Решу егэ химия алкины - Помощь в подготовке к экзаменам и поступлению

Всего: 140 1–20 | 21–40 | 41–60 | 61–80 | 81–100 | 101–120 …

Добавить в вариант

Установите соответствие между двумя веществами и реактивом, с помощью которого можно различить эти вещества: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ВЕЩЕСТВА

А)  уксусная кислота и этанол

Б)  бутин-1 и бутин-2

В)  метан и пропилен

Г)  этилен и ацетилен

РЕАКТИВ

2)  лакмус

3)  фенолфталеин

5)   KCl

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:

Источник: ЕГЭ по химии 2021. Досрочная волна. Вариант 1

Задания Д18 № 651

Ацетилен будет реагировать с каждым из веществ, указанных в ряду:

Жидкое органическое вещество не смешивается с водой, но обесцвечивает бромную воду и раствор перманганата калия. Формула вещества

1)  С₅Н₁₂

2)  С₆Н₅СН=СН₂

3)  С₆Н₆

4)  С₂Н₅ОН

Какое из указанных веществ при взаимодействии с водой в присутствии солей ртути образует альдегид?

1)  бутин-2

2)  этин

3)  бутин-1

4)  пропин

Источник: ЕГЭ по химии 10.06.2013. Основная волна. Урал. Вариант 2

В схеме превращений

веществом Х является

Источник: Демонстрационная версия ЕГЭ—2014 по химии

ВЕЩЕСТВА

А)  пропанон и пропанол-2

Б)   анилин и триэтиламин

В)  пентин-2 и этилацетат

Г)   бензол и гексен-2

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:

Источник: Демонстрационная версия ЕГЭ—2014 по химии

Для этина характерна(-о)

1)  реакция этерификации

2)  наличие двойной связи в молекуле

3)  реакция изомеризации

4)  взаимодействие с

5)  реакция гидрирования

6)  реакция тримеризации

Источник: ЕГЭ по химии 24.04.2014. Досрочная волна. Вариант 2

Некоторый углеводород содержит 12,19% водорода по массе. Молекула этого углеводорода содержит один четвертичный атом углерода. Установлено, что этот углеводород может взаимодействовать с аммиачным раствором оксида серебра с образованием бурого осадка. На основании этих данных:

1)  установите простейшую формулу углеводорода,

2)  составьте его структурную формулу,

3)  приведите уравнение реакции его взаимодействия с аммиачным раствором оксида серебра.

Источник: Типовые тестовые задания по химии, под редакцией Ю. Н. Медведева. 2015 г.

Бутанон образуется при взаимодействии воды с

1)  бутаном

2)  бутеном-1

3)  бутином-2

4)  бутанолом-2

Установите соответствие между реагирующими веществами и углеродосодержащим продуктом, который образуется при взаимодействии этих веществ: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберитесоответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА

А)  пропанол-1 и оксид меди (II)

Б)  пропанол-2 и оксид меди (II)

В)  пропанол-2 и муравьиная кислота

Г)  пропин и вода

ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ

1)  пропаналь

2)  ацетон

3)  пропен

4)  изопропанол

5)  пропилацетат

6)  изопропилформиат

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:

Источник: Типовые тестовые задания по химии под редакцией Ю. Н. Медведева. 2016 г.

Установите соответствие между парами веществ и реагентом, с помощью которых их можно различить: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГЕНТ

1)   NaHCO_3

3)  фенолфталеин

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:

Установите соответствие между реагирующими веществами и продуктом, который преимущественно образуется в реакции между ними: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам.

Установите соответствие между формулой углеводорода и формулой органического продукта, который преимущественно образуется при взаимодействии углеводорода с водой (в присутствии необходимого катализатора): к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ФОРМУЛА ПРОДУКТА ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ С ВОДОЙ

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам.

Установите соответствие между названием углеводорода и формулой органического продукта его взаимодействия с подкисленным раствором перманганата калия: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

УГЛЕВОДОРОД

А)  пропин

Б)  толуол

В)  бутен-1

Г)  этилбензол

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам.

Установите соответствие между названием соединения и общей формулой гомологического ряда, к которому оно принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ СОЕДИНЕНИЯ

А)  бутин

Б)  циклогексен

В)  бутадиен-1,2

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:

Источник: РЕШУ ЕГЭ

НАЗВАНИЕ СОЕДИНЕНИЯ

А)  бутан

Б)  бутин-1

В)  циклогексан

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:

Источник: РЕШУ ЕГЭ

Из предложенного перечня выберите два утверждения, которые характерны для этина.

1)  линейное строение молекулы

2)  sp²-гибридизация орбиталей атомов углерода

3)  двойная связь между атомами углерода

4)  неполярная связь между атомом углерода и атомом водорода

5)  наличие двух -связей между атомами углерода

Запишите в поле ответа номера выбранных утверждений.

Источник: РЕШУ ЕГЭ

Изомерами пентина-1 являются

1)  пентен-1

2)  циклопентан

3)  пентадиен-1,3

4)  изопрен

5)  дивинил

Запишите номера выбранных ответов.

В качестве мономеров для синтеза высокомолекулярных соединений используют:

1)  пропен

2)  бутин-1

3)  толуол

4)  бутадиен-1,3

5)  пентадиен-1,4

Запишите номера выбранных ответов.

Перманганат калия в кислой среде реагирует с каждым из двух углеводородов:

1)  гексаном и гексеном-1

2)  пропином и толуолом

3)  этилбензолом и бутеном-2

4)  бензолом и этиленом

5)  бензолом и бутином-2

Запишите номера выбранных соединений.

Всего: 140 1–20 | 21–40 | 41–60 | 61–80 | 81–100 | 101–120 …

Источник

Всего: 140 1–20 | 21–40 | 41–60 | 61–80 …

Добавить в вариант

Установите соответствие между классом органических соединений и реактивом, который может быть использован для их качественного определения: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ВЕЩЕСТВО

A)  многоатомные спирты

Б)  одноатомные спирты

В)  альдегиды

Г)  терминальные алкины

РЕАКТИВ ДЛЯ КАЧЕСТВЕННОГО ОПРЕДЕЛЕНИЯ

2)  аммиачный раствор оксида серебра

3)  водород

4)  оксид меди(II)

5)  кислород

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:

Источник: РЕШУ ЕГЭ

Установите соответствие между процессом и используемым при этом катализатором: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ПРОЦЕСС

A)  гидратация алкинов

Б)  синтез аммиака

В)  получение серной кислоты

Г)  гидрирование непредельных углеводородов

КАТАЛИЗАТОР

1)  губчатое железо

2)  пентаоксид ванадия

3)  никель, платина

4)  соли ртути

5)  водород

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:

Источник: РЕШУ ЕГЭ

Алкен образуется в результате

1)  взаимодействия 1,2-дибромбутана с магнием

2)  дегидроциклизации гексана

3)  полного гидрирования алкина

4)  взаимодействия 1-бромбутана со спиртовым раствором щёлочи

5)  взаимодействия 2-бромбутана с водным раствором щёлочи

Запишите номера выбранных соединений.

Установите соответствие между молекулярной формулой вещества и классом (группой) органических соединений, к которому(-ой) оно относится: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

КЛАСС (ГРУППА) ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

1)  арены

2)  алкины

3)  сложные эфиры

4)  альдегиды

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:

Источник: РЕШУ ЕГЭ

Из предложенного перечня выберите два вещества, для которых алкины являются структурными изомерами.

1)  алкадиен

2)  алкан

3)  циклоалкан

4)  циклоалкен

5)  алкен

Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.

Источник: РЕШУ ЕГЭ

Установите соответствие между молекулярной формулой вещества и классом (группой) органических соединений, к которому(-ой) оно принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

КЛАСС (ГРУППА) ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

1)  многоатомные спирты

2)  одноатомные спирты

3)  одноосновные кислоты

4)  алкины

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:

Источник: РЕШУ ЕГЭ

Установите соответствие между названием вещества и гомологическим рядом (классом соединений), к которому это вещество принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА

А)  толуол

Б)  пентаналь

В)  бутин-1

ГОМОЛОГИЧЕСКИЙ РЯД (КЛАСС)

1)  алкены

2)  алкины

3)  арены

4)  альдегиды

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:

Источник: РЕШУ ЕГЭ

Установите соответствие между формулой вещества и классом (группой) органических соединений, к которому принадлежит вещество.

КЛАСС (ГРУППА) ОРГАНИЧЕСКИХ

СОЕДИНЕНИЙ

1)  амины

2)  арены

3)  алкины

4)  аминокислоты

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:

Источник: РЕШУ ЕГЭ

Установите соответствие между названием вещества и его принадлежностью к определённому (-ой) классу (группе) органических соединений: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА

А)  аланин

Б)  этин

В)  пропанол-2

КЛАСС (ГРУППА) ОРГАНИЧЕСКИХ

СОЕДИНЕНИЙ

1)  аминокислоты

2)  альдегиды

3)  спирты

4)  алкины

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:

Источник: РЕШУ ЕГЭ, ЕГЭ по химии 10.06.2013. Основная волна. Сибирь. Вариант 2

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА

А)  этаналь

Б)  метанол

В)  этин

КЛАСС (ГРУППА) ОРГАНИЧЕСКИХ

СОЕДИНЕНИЙ

1)  арены

2)  альдегиды

3)  спирты

4)  алкины

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:

Источник: РЕШУ ЕГЭ, ЕГЭ по химии 10.06.2013. Основная волна. Урал. Вариант 3

Установите соответствие между общей формулой гомологического ряда и классом (группой) органических соединений, соответствующего(ей) этой формуле: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

КЛАСС (ГРУППА) СОЕДИНЕНИЙ

1)  кетоны

2)  алкины

3)  сложные эфиры

4)  ароматические амины

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:

Источник: РЕШУ ЕГЭ

Установите соответствие между формулой вещества и его принадлежностью к определённому(-ой) классу (группе) органических соединений: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

КЛАСС (ГРУППА) ОРГАНИЧЕСКИХ

СОЕДИНЕНИЙ

1)  алкины

2)  амины

3)  карбоновые кислоты

4)  алканы

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:

Источник: РЕШУ ЕГЭ

Установите соответствие между названием вещества и его принадлежностью к определённому(-ой) классу (группе) органических соединений: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА

А)  ацетон

Б)  бутин

В)  метанол

КЛАСС (ГРУППА) ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

1)  кетоны

2)  альдегиды

3)  спирты

4)  алкины

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:

Источник: РЕШУ ЕГЭ

Установите соответствие между формулой вещества и его принадлежностью к определённому(-ой) классу (группе) органических соединений.

КЛАСС (ГРУППА) ОРГАНИЧЕСКИХ

СОЕДИНЕНИЙ

1)  алкины

2)  амины

3)  простые эфиры

4)  арены

5)  алканы

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:

Из предложенного перечня выберите два вещества, для которых характерна водородная связь.

1)  фенол

2)  алкан

3)  арен

4)  спирт

5)  алкин

Запишите в поле ответа номера выбранных соединений.

Источник: РЕШУ ЕГЭ

КЛАСС (ГРУППА)
ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

1)  алкины

2)  амины

3)  арены

4)  алканы

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:

Источник: РЕШУ ЕГЭ

КЛАСС (ГРУППА) ОРГАНИЧЕСКИХ

СОЕДИНЕНИЙ

1)  альдегиды

2)  сложные эфиры

3)  простые эфиры

4)  алкины

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:

Источник: РЕШУ ЕГЭ

Установите соответствие между формулой вещества и классом (группой) органических соединений, к которому принадлежит вещество: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

КЛАСС (ГРУППА) ОРГАНИЧЕСКИХ

СОЕДИНЕНИЙ

1)  амины

2)  арены

3)  алкины

4)  аминокислоты

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:

Источник: РЕШУ ЕГЭ

Установите соответствие между названием вещества и его принадлежностью к определённому(-ой) классу (группе) органических соединений: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА

А)  бутанол-1

Б)  этаналь

В)  уксусная кислота

КЛАСС (ГРУППА) ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

1)  карбоновые кислоты

2)  альдегиды

3)  спирты

4)  алкины

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:

Источник: РЕШУ ЕГЭ

Из предложенного перечня выберите все действия, в результате которого образуется алкен.

1)  взаимодействие 1,2-дибромпентана с магнием

2)  дегидроциклизация гексана

3)  полное гидрирование алкина

4)  взаимодействие 1-бромпентана со спиртовым раствором щёлочи

5)  взаимодействие 2-бромпентана с водным раствором щёлочи

Запишите в поле ответа номера выбранных действий.

Источник: РЕШУ ЕГЭ

Всего: 140 1–20 | 21–40 | 41–60 | 61–80 …

Источник

Алкины. Задания для подготовки к ЕГЭ.

Алкины. Тестовые задания с выбором двух вариантов ответа.

Задание №1

Выберите два утверждения, справедливые для ацетилена

1) все атомы углерода в состоянии sp²-гибридизации

2) имеет структурные изомеры

3) является непредельным углеводородом

4) хорошо растворим в воде

5) при нормальных условиях является газом

Решение

Ответ: 35

Задание №2

Выберите два утверждения, справедливые для алкинов

1) являются предельными углеводородами

2) вступают в реакции присоединения

3) могут существовать в виде цис-, транс-изомеров

4) содержат атомы углерода молекулах в состоянии sp²-гибридизации

5) обесцвечивают бромную воду

Решение

Ответ: 25

Задание №3

Выберите два утверждения, справедливые для всех алкинов.

1) имеют общую формулу C_nH_2n

2) атомы углерода в молекулах связаны между собой только σ-связями

3) реагируют с натрием

4) реагируют с бромом

5) могут быть получены из дигалогеналканов

Решение

Ответ: 45

Задание №4

Выберите два утверждения, справедливые для этина

1) плохо растворим в воде

2) имеет межклассовые изомеры

3) является основным компонентом природного газа

4) может быть получен гидролизом карбида кальция

5) молекула имеет тетраэдрическое строение

Решение

Ответ: 14

Задание №5

Выберите два утверждения, справедливые для пропина.

1) вступает в реакцию замещения без разрыва тройной связи

2) при тримеризации образует 1,3,5-триметилбензол

3) может быть получен при гидролизе карбида алюминия

4) является жидкостью, при обычных условиях

5) не обесцвечивают водный раствор перманганата калия

Решение

Ответ: 12

Задание №6

Выберите два утверждения, справедливые для бутина -1

1) вступает в реакции замещения с [Ag(NH₃)₂]OH

2) в реакции гидратации образует бутанол-2

3) образуется при дегидрировании бутана

4) реагирует с бромной водой

5) является изомеров изопрена

Решение

Ответ: 14

Задание №7

Выберите два утверждения, справедливые для бутина-1.

1) не вступает в реакцию с водой

2) вступает в реакции замещения с [Cu(NH₃)₂]Cl

3) при гидратации образует альдегид

4) является изомером дивинила

5) способен присоединить только 1 моль водорода

Решение

Ответ: 24

Задание №8

Выберите два утверждения, которые справедливы и для бутина-1, и для бутина-2.

1) 1 моль углеводорода при гидратации может присоединить только 1 моль воды

2) являются жидкостями при обычных условиях

3) вступают в реакции замещения с аммиачным раствором оксида серебра

4) среди продуктов реакции с подкисленным раствором KMnO₄ есть карбоновые кислоты

5) могут быть получены из 2-хлорбутана в одну стадию

Решение

Ответ: 14

Задание №9

Выберите два утверждения, которые справедливы для бутина-1 и бутина-2.

1) при гидратации образуют одно и то же вещество

2) молекулы имеют плоское строение

3) могут быть получены из 1,1-дибромбутана и 2,3-дибромбутана соответственно

4) вступают в реакции замещения с натрием

5) могут существовать в виде цис-, транс -изомеров

Решение

Ответ: 13

Задание №10

Выберите два утверждения, справедливые для всех алкинов.

1) обесцвечивание бромной воды

2) реагируют с аммиачным раствором оксида серебра

3) наличие структурных изомеров

4) хорошо растворимы в воде

5) имеют общую формулу гомологического ряда C_nH_2n-2

Решение

Ответ: 15

[adsp-pro-3]

Задание №11

Выберите два утверждения, справедливые для всех алкинов.

1) молекулы имеют плоское строение

2) все атомы углерода в молекулах связаны π-связями

3) относятся к непредельным углеводородам

4) вступают в реакциию дегидратации

5) плохо растворимы в воде

Решение

Ответ: 35

Задание №12

Выберите два утверждения, которые не справедливы в отношении алкинов.

1) могут существовать в виде цис-, транс-изомеров

2) горят на воздухе

3) содержат атомы углерода в состоянии sp-гибридизации

4) вступают в реакции гидрирования

5) при взаимодействии с водным раствором перманганата калия образуют гликоли

Решение

Ответ: 15

Задание №13

Выберите два утверждения, которые справедливы и для этилена, и для ацетилена.

1) относятся к классу алкенов

2) при нормальных условиях являются газами

3) обесцвечивают бромную воду

4) содержат атомы углерода в состоянии sp-гибридизации

5) имеют общую формулу гомологического ряда C_nH₂_n

Решение

Ответ: 23

Задание №14

Выберите два утверждения, которые справедливы и для этана, и для ацетилена

1) обесцвечивают водный раствор перманганата калия

2) плохо растворимы в воде

3) образуют взрывчатые смеси с воздухом

4) содержат π-связи в молекулах

5) могут вступать в реакции полимеризации

Решение

Ответ: 23

Задание №15

Выберите два утверждения, которые справедливы и для пропана, и для пропина.

1) вступают в реакции гидратации

2) способны к окислению кислородом

3) имеют межклассовые изомеры

4) реагируют с бромом

5) все атомы углерода в молекулах в находятся состоянии sp³-гибридизации

Решение

Ответ: 24

Задание №16

Из предложенного перечня реакций, выберите две таких, в которые может вступать этин.

1) дегидрирование

2) изомеризация

3) тримеризация

4) галогенирование

5) гидролиз

Решение

Ответ: 34

Задание №17

Из предложенного перечня реакций, выберите две таких, в которые может вступать пропин

1) дегалогенирование

2) гидратация

3) окисление

4) поликонденсация

5) дегидратация

Решение

Ответ: 23

Задание №18

Из предложенного перечня реакций, выберите две таких, в которые может вступать бутин-2.

1) гидролиз

2) галогенирование

3) обмена

4) гидрогалогенирование

5) дегидрирование

Решение

Ответ: 24

Задание №19

Из предложенного перечня реакций, выберите две таких, в которые может вступать этин

1) замещение

2) дегидроциклизация

3) дегидрирование

4) поликонденсация

5) окисление

Решение

Ответ: 15

Задание №20

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются гомологами пропина.

1) ацетилен

2) этилен

3) бутин-1

4) бутен-1

5) циклопропан

Решение

Ответ: 13

[adsp-pro-3]

Задание №21

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются друг другу структурными изомерами.

1) бутадиен-1,3

2) бутин-2

3) пропин

4) пентин-2

5) этин

Решение

Ответ: 12

Задание №22

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются структурными изомерами бутина-1

1) бутен-1

2) пропин

3) бутадиен-1,3

4) бутин-2

5) пентин-1

Решение

Ответ: 34

Задание №23

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются структурными изомерами бутина-2.

1) бутен-2

2) бутадиен-1,2

3) пропадиен

4) изопрен

5) бутин-1

Решение

Ответ: 25

Задание №24

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются структурными изомерами пентина-2.

1) 3-метилбутин-1

2) пентин-1

3) 3-метилпентин-1

4) гексин-2

5) пентен-1

Решение

Ответ: 12

Задание №25

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются структурными изомерами пентина-1.

1) пентадиен-1,3

2) гексадиен-1,3

3) бутадиен-1,3

4) бутин-1

5) 3-метилбутин-1

Решение

Ответ: 15

Задание №26

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые имеют в составе молекул атомы углерода в состоянии sp-гибридизации.

1) изопрен

2) ацетилен

3) этилен

4) пропин

5) бутадиен-1,3

Решение

Ответ: 24

Задание №27

Из предложенного перечня выберите два вещества, которые имеют в составе атом углерода в состоянии sp-гибридизации

1) дивинил

2) пропилен

3) этилен

4) бутин-2

5) бутадиен-1,2

Решение

Ответ: 45

Задание №28

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, с которыми может вступать в реакцию этин.

1) метан

2) гидроксид калия

3) аммиачный раствор оксида серебра

4) бромная вода

5) хлорид натрия

Решение

Ответ: 34

Задание №29

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, с которыми может вступать в реакцию пропин.

1) оксид меди (II)

2) раствор перманганата калия

3) гидроксид калия

4) медь

5) калий

Решение

Ответ: 25

Задание №30

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, с которыми может вступать в реакцию ацетилен

1. С₂H₂
2. [Cu(NH₃)₂]Cl
3. Na₂SO₃
4. C₂H₆
5. CH₄

Решение

Ответ: 12

[adsp-pro-3]

Задание №31

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, с которыми может вступать в реакцию бутин-2.

1. [Ag(NH₃)₂]OH
2. Na
3. H₂O
4. [Cu(NH₃)₂]Cl
5. KMnO₄

Решение

Ответ: 35

Задание №32

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, которые могут вступать в реакцию гидратации.

1) пропан

2) пропен

3) циклопентан

4) этин

5) бутан

Решение

Ответ: 24

Задание №33

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, которые могут вступать в реакцию гидрогалогенирования.

1) метан

2) циклопропан

3) циклопентан

4) пропин

5) метилпропан

Решение

Ответ: 24

Задание №34

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, которые могут вступать в реакцию олигомеризации.

1) пропин

2) метан

3) ацетилен

4) циклопентан

5) метилциклогексан

Решение

Ответ: 13

Задание №35

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, которые не могут вступать в реакцию гидрогалогенирования.

1) этилен

2) циклопропан

3) 1,2-диметилциклопентан

4) бутин-2

5) бутан

Решение

Ответ: 35

Задание №36

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, которые могут вступать в реакцию с натрием.

1) пропан

2) пропен

3) метилхлорид

4) этилен

5) бутин-1

Решение

Ответ: 35

Задание №37

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, которые могут вступать в реакцию с натрием.

1) циклопропан

2) метилпропан

3) пропин

4) 1-хлорпропан

5) бутин-2

Решение

Ответ: 34

Задание №38

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, которые могут вступать в реакцию гидратации.

1) этан

2) циклогексен

3) циклопентан

4) пропин

5) циклогексан

Решение

Ответ: 24

Задание №39

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, которые могут вступать в реакцию тримеризации.

1) пропан

2) пропин

3) ацетилен

4) этан

5) циклогексан

Решение

Ответ: 23

Задание №40

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, с которыми могут вступать в реакцию как ацетилен, так и этан.

1) хлор

2) водород

3) натрий

4) хлороводород

5) кислород

Решение

Ответ: 15

[adsp-pro-3]

Задание №41

1) бромная вода

2) хлор

3) кислород

4) раствор перманганата калия

5) аммиачный раствор оксида серебра

Решение

Ответ: 23

Задание №42

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, с которыми могут вступать в реакцию как пропин, так и пропен

1) гидроксид натрия

2) бромоводород

3) бромная вода

4) метан

5) циклопентан

Решение

Ответ: 23

Задание №43

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, с которыми могут вступать в реакцию как бутин-1, так и бутин-2.

1. [Cu(NH₃)₂]Cl
2. [Ag(NH₃)₂]OH
3. KMnO4
4. HBr
5. Na

Решение

Ответ: 34

Задание №44

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, с которыми могут вступать в реакцию как пропин, так и пропан

1) бромная вода

2) перманганат калия

3) кислород

4) водород

5) хлор

Решение

Ответ: 35

Задание №45

Из предложенного перечня соединений, выберите два вещества, с которыми могут вступать в реакцию как бутен-2, так и бутин-2.

1. KMnO₄
2. H₂
3. KOH
4. Na
5. [Ag(NH₃)₂]OH

Решение

Ответ: 12

Задание №46

Из предложенного перечня, выберите две пары веществ, с каждым из которых реагирует пропин.

1. KMnO₄, N₂
2. Br₂, Na
3. HCl, NaCl
4. H₂O, O₂
5. H₂, Cu

Решение

Ответ: 24

Задание №47

Из предложенного перечня реакций выберите две, которые могут быть использованы для синтеза ацетилена.

1) CH₄

2) CH₃Cl + H₂O

3) CH₄

4) CH₂Cl-CH₂Cl + 2NaOH

5) CH₂=CH₂+ H₂

Решение

Ответ: 14

Задание №48

Из предложенного перечня реакций выберите две такие, с помощью которых может быть получен пропин.

1) NaC≡C-CH₃+ CH₃Cl

2) NaC≡C-CH₃+ HCl

3) CH₂=CH-CH₃+ H₂

4) CH₂Cl-CHCl-CH₃+ 2KOH(спирт)

5) CH₂Cl-CHCl-CH₃+ 2KOH(водн)

Решение

Ответ: 24

Задание №49

Представлена следующая схема превращений веществ:

1,2-дихлорэтан ацетилен ацетиленид серебра

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y

1) Ag

2) H₂O

3) KOH (водный раствор)

4) [Ag(NH₃)₂]OH

5) KOH (спиртовой раствор)

Решение

Ответ: 54

Задание №50

Представлена следующая схема превращений веществ:

1,2-дихлорпропан Х диметилкетон

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y

1) H₂O

2) Н₂С=СН-СН₃

4) НС≡С-СН₃

5) Н₂

Решение

Ответ: 41

[adsp-pro-3]

Задание №51

Представлена следующая схема превращений веществ:

ацетилен Х Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) 1,2- дихлорэтан

2) этанол

3) этин

4) ацетальдегид

5) 1,1-дихлорэтан

Решение

Ответ: 53

Задание №52

Представлена следующая схема превращений веществ:

карбид кальция Х Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y

1) CuC≡C-CH₃

2) CH₄

3) HC≡CH

4) Cu₂C₂

5) HC≡C― HC=CH₂

Решение

Ответ: 34

Задание №53

Представлена следующая схема превращений веществ:

ацетиленид натрия ацетилен Y

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1) водород

2) 1,3,5-триметилбензол

3) бензол

4) бромоводород

5) хлорметан

Решение

Ответ: 43

Задание №54

Представлена следующая схема превращений веществ:

NaC≡C-CH₃ X ацетат калия

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y

1) НC≡C-CH₃

2) KMnO₄(H₂SO₄)

3) HC≡C-CH₂-CH₃

4) H₃C-C≡C-CH₃

5) KMnO₄(KOH)

Решение

Ответ: 45

Задание №55

Представлена следующая схема превращений веществ:

C₂H₂ HC≡C-CH=CH₂ H₂C=CH-CH=CH₂

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y.

1. H₂O
2. C₂H₄
3. C₂H₂
4. H₂
5. HCl

Решение

Ответ: 34

Алкины. Задания на установление соответствия.

Задание №1

Установите соответствие между названием вещества и классом/группой органических соединений, к которому(-ой) это вещество принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ВЕЩЕСТВО

КЛАСС/ГРУППА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

А) пропин

Б) пропан

В) бутен-1

Г) циклопропан

1) алканы

2) алкины

3) алкены

4) циклоалканы

5) арены

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 2134

Задание №2

Установите соответствие между формулами веществ и реагентом, с помощью которого их можно различить: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой

ФОРМУЛЫ ВЕЩЕСТВ

РЕАГЕНТ

А) пропан и пропен

Б) пропин и пропен

В) бутин-1 и бутин-2

Г) циклогексан и пентин-2

1) лакмус

2) H₂O

3) [Ag(NH₃)₂]OH

4) Ag

5) Br₂(водн)

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 5335

Задание №3

ФОРМУЛЫ ВЕЩЕСТВ

РЕАКТИВ

А) этилен и ацетилен

Б) этан и пропен

В) бутин-1 и бутен-2

Г) циклогексен и пентан

1) метилоранж

2) NaOH

3) Na

4) KMnO₄(водн)

5) HCl

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 3434

Задание №4

Установите соответствие между формулой углеводорода и основным продуктом его взаимодействия с хлороводородом при мольном соотношении 1:1: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

УГЛЕВОДОРОД

ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ

1) пропен

2) 2-метилпропен

3) 3-метилбутин-1

4) циклопропан

1) 3-метил-2-хлорбутен-1

2) 1-хлорпропан

3) 2,3-диметил-2-хлорбутан

4) 2-хлорпропан

5) 2,3-диметил-2,3-дихлорбутан

6) 2-метил-2-хлорпропан

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 4612

Задание №5

Установите соответствие между формулой алкина и основным продуктом его взаимодействия с избытком бромоводорода: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

АЛКИН

ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ

1) пропин

2) 3-метилбутин-1

3) бутин-1

4) этин

1) 1,1-дибромэтан

2) 1,1-дибромпропан

3) 3,3-дибром-2-метилбутан

4) 2,2-дибромпропан

5) 2,2-дибром-3-метилбутан

6) 2,2-дибромбутан

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 4561

[adsp-pro-3]

Задание №6

Установите соответствие между названием алкина и продуктом его взаимодействия с водой: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

АЛКИН

ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ

А) этин

Б) 3-метилбутин-1

В) бутин-1

Г) бутин-2

1) этанол

2) пропанол-2

3) бутанон

4) 3-метилбутанон

5) 3-метилбутанол-2

6) ацетальдегид

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 6433

Задание №7

Установите соответствие между названием органического вещества и продуктом его взаимодействия со спиртовым раствором щелочи: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГЕНТЫ

ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ

А) 1,1-дихлорэтан

Б) 2-хлорпропан

В) 2,2-дихлорпропан

Г) 2,2-дибромбутан

1) пропилен

2) бутин-1

3) бутин-2

4) 2-метилпропен

5) пропин

6) ацетилен

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 6153

Задание №8

Установите соответствие между дигалогеналканом и продуктом его взаимодействия со спиртовым раствором щелочи: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГЕНТЫ

ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ

А) 1,2-дихлорэтан

Б) 1,2-дихлорпропан

В) 2,3-дибромбутан

Г) 1,1-дибромбутан

1) пропилен

2) бутин-1

3) бутин-2

4) ацетилен

5) пропин

6) 2-метилпропен

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 4532

Задание №9

Установите соответствие между схемой реакции и продуктом этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

УГЛЕРОДСОДЕРЖАЩИЙ ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А) СН≡СН

Б) НС≡С-СН₃

В) СН₃-С≡С-СН₃

Г) СН₃-С≡С-СН₃

1) ацетат калия

2) уксусная кислота и углекислый газ

3) ацетальдегид

4) ацетон

5) уксусная кислота

6) оксалат калия

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 6251

Задание №10

Установите соответствие между формулой углеводорода и продуктом, который образуется при его окислении: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГЕНТ

ОРГАНИЧЕСКИЙ ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А) СН₂=СН₂+ О₂

Б) СН≡СН

В) СН₂=СН₂

Г) СН₃-СН₂-С≡С-СН₃

1) пропановая и уксусная кислоты

2) углекислый газ

3) пропановая кислота и углекислый газ

4) ацетальдегид

5) уксусная кислота

6) этиленгликоль

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 4261

[adsp-pro-3]

Задание №11

Установите соответствие между формулой углеводорода и продуктом, который образуется при окислении: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГЕНТ

ОРГАНИЧЕСКИЙ ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А) пропилен + KMnO₄+ H₂SO₄

Б) бутин-2 + KMnO₄+ H₂SO₄

В) бутин-1 + KMnO₄+ H₂SO₄

Г) циклогексен + KMnO₄ + H₂SO₄

1) адипиновая кислота

2) пропионовая и уксусная кислоты

3) пропановая кислота и оксид углерода (IV)

4) уксусная кислота и углекислый газ

5) уксусная кислота

6) пропановая кислота

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 4531

Задание №12

Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом образующимися при их взаимодействии: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

РЕАГЕНТЫ

ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ

А) 1,3-дихлорпропан + цинк

Б) 2,2-дихлорпропан + КОН(спирт)

В) пропин + HCl(избыток)

Г) бутин-1 + Н₂ (недостаток)

1) бутен-2

2) пропин

3) 2,2-дихлорпропан

4) циклопропан

5) бутен-1

6) 1,1-дихлорпропан

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 4235

Задание №13

Установите соответствие между исходными веществами и продуктом, который образуется в результате реакции между ними: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА

ПРОДУКТ РЕАКЦИИ

А) ацетилен

Б) этин

В) пропин

Г) пропин

1) толуол

2) пропанон

3) этаноат серебра

4) ацетиленид серебра

5) пропаналь

6) бензол

7) 1,3,5-триметилбензол

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Решение

Ответ: 6427

[adsp-pro-3]

Задание №1

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения

CaC₂ X₁ X₂ X₁ X₃ X₄

Решение

Пока нет

Задание №2

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения

1,2-дибромпропан X₁ X₂ X₃ X₄ X₅ X₆

Решение

Пока нет

Задание №3

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения

метан этин 1,1-дихлорэтан этин C₂HNa пропин C₉H₁₂

Решение

Пока нет

Задание №4

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения

этанол этилен 1,2-дибромэтан ацетилен винилацетилен хлоропрен

Решение

Пока нет

Задание №5

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения

карбид кальция X₁ Ag₂C₂ X₂ X₃ X₄ X₅

Решение

Пока нет

[adsp-pro-10]

Источник

Алкины — непредельные (ненасыщенные) углеводороды, имеющие в молекуле одну тройную связь С≡С.
Каждая такая связь содержит одну сигма-связь (σ-связь) и две пи-связи (π-связи).

Алкины также называют ацетиленовыми углеводородами. Первый член гомологического ряда — этин — CH≡CH (ацетилен).
Общая формула их гомологического ряда — C_nH_2n-2.

Номенклатура и изомерия алкинов

Названия алкинов формируются путем добавления суффикса «ин» к названию алкана с соответствующим числом: этин, пропин, бутин и т.д.

При составлении названия алкина важно учесть, что главная цепь атомов углерода должна обязательно содержать тройную связь. Нумерация
атомов углерода в ней начинается с того края, к которому ближе тройная связь. В конце названия указывают атом углерода у которых
начинается тройная связь.

Для алкинов характерна изомерия углеродного скелета, положения тройной связи, межклассовая изомерия с алкадиенами.

Пространственная геометрическая изомерия для них невозможна, ввиду того, что каждый атом углерода, прилежащий к тройной связи,
соединен только с одним единственным заместителем.

Некоторые данные, касающиеся алкинов, надо выучить:

В молекулах алкинов присутствуют тройные связи, длина которых составляет 0,121 нм
Тип гибридизации атомов углерода — sp
Валентный угол (между химическими связями) составляет 180°

Получение алкинов

Ацетилен получают несколькими способами:

Пиролиз метана

При нагревании метана до 1200-1500 °C происходит димеризация молекул метана, в ходе чего отщепляется водород.

2CH₄ → (t) CH≡CH + 3H₂

Синтез Бертло

Осуществляется напрямую, из простых веществ. Протекает на вольтовой (электрической) дуге, в атмосфере водорода.

2C + H₂ → (t, вольтова дуга) CH≡CH

Разложение карбида кальция

В результате разложения карбида кальция образуется ацетилен и гидроксид кальция II.

CaC₂ + 2H₂O → CH≡CH + Ca(OH)₂

Получение гомологов ацетилена возможно в реакциях дегидрогалогенирования дигалогеналканов, в которых атомы галогена
расположены у одного атома углерода или у двух соседних атомов.

Химические свойства алкинов

Алкины — ненасыщенные углеводороды, легко вступающие в реакции присоединения. Реакции замещения для них не характерны.

Гидрирование

Водород присоединяется к атомам углерода, образующим тройную связь. Пи-связи (π-связи) рвутся, остается единичная сигма-связь (σ-связь).

CH≡C-CH₃ + H₂ → (t, Ni) CH₂=CH-CH₃ (в реакции участвует 1 моль водорода)

CH₂=CH-CH₃ + H₂ → (t, Ni) CH₃-CH₂-CH₃ (в реакции участвует 1 моль водорода)

CH≡CH + 2H₂ → (t, Ni) CH₃-CH₃ (в реакции участвует 2 моль водорода)

Галогенирование

Реакция с бромной водой является качественной для непредельных соединений, содержащих двойные (и тройные) связи. В ходе такой реакции бромная
вода обесцвечивается, что указывает на присоединение его по кратным связям к органическому веществу.

Гидрогалогенирование

Алкины вступают в реакции гидрогалогенирования, протекающие по типу присоединения.

Гидрогалогенирование протекает по правилу Марковникова, в соответствии с которым атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному, а
атом галогена — к наименее гидрированному атому углерода.

Реакция Кучерова

Реакцией Кучерова называют гидратацию ацетиленовых соединений с образованием карбонильных соединений. Открыта русским
химиком М.Г. Кучеровым в 1881 году. Катализатор — соли ртути Hg²⁺.

Только в реакции с ацетиленом образуется уксусный альдегид. Во всех остальных реакциях (с гомологами ацетилена) образуются
кетоны.

Окисление

При горении алкины, как и все органические соединения, сгорают с образование углекислого газа и воды — полное окисление.

2CH≡CH + 5O₂ → 4CO₂ + 2H₂O

Сильные окислители (особенно в подкисленной среде) способны разрывать молекулы алкинов в самом слабом месте — в месте тройной связи.

Так, при окислении пропина, образуется уксусная кислота и муравьиная кислота, окисляющаяся до угольной кислоты, которая распадается на
углекислый газ и воду.

Реакция Н.Д. Зелинского (тримеризация ацетилена)

Данная реакция протекает при пропускании ацетилена над активированным углем при t = 400°C. В результате образуется ароматический
углеводород — бензол.

Димеризация ацетилена

Димеризация ацетилена происходит при наличии катализатора — солей меди I. В результате реакции две молекулы ацетилена соединяются,
образуя винилацетилен.

Образование солей алкинов

В случае если тройная связь прилежит к краевому атому углерода, то имеющийся у данного атома водород может быть замещен атомом металла.
Если тройная связь спрятана внутри молекулы, то образование солей невозможно.

Реакция аммиачного раствора серебра и ацетилена — качественная реакция, в ходе которой выпадает осадок ацетиленида серебра.

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение
(в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов
без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования,
обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Источник

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Решение

Авторизуйтесь на сайте, чтобы пройти тест.

Следующий вопрос →

Объяснение понятно.
изменить

Видео с разбором теста

Обсуждение вопросов по теме теста

Версия для печати

Решаемость этого задания 86%

Источник

…

В настоящем разделе представлены задачи по теме Алкины с готовыми решениями: изомерия, номенклатура, способы получения и свойства.

1)Напишите структурные формулы следующих алкинов: а) 4-этил-2-гексин; б) 4-метил-4-изобутил-1-децин; в) 5,10-диметил-5-изобутил-2-додецин; г) 3,7-диметил-6-изопропил-4-децин; д) 1,5-гексадиин; е) 2-метил-винилацетилен;

Показать решение »

2)Назовите по систематической номенклатуре ИЮПАК соединение:

Показать решение »

Нумеруем самую длинную углерод-углеродную цепь, начиная с того конца, к которому ближе расположена тройная связь:

Данное соединение относится к классу алкинов, поэтому корень соединения —ундец, суффикс – ин. Тройная связь расположена во втором положении, поэтому – 2-ундецин

Теперь рассмотрим, какие заместители присутствуют в этом соединении:

При четвертом атоме углерода расположена изопропильная группа, следовательно, прибавляем 4-изопропил;
При шестом атоме углерода расположена более сложная группа, не имеющая тривиального названия, поэтому назовем ее отдельно:

Самая длинная цепь состоит из трех атомов углерода, все связи насыщенные. В первом и втором положении находятся две метильные группы (при их нумерации используем обозначения, отличающиеся от обозначения главной цепи, например, 1`, 2`). Таким образом, данная группа называется — 1`, 2`- диметилпропил.

Теперь дадим полное название соединению по систематической номенклатуре ИЮПАК:

4-изопропил-6-(1`, 2`- диметилпропил)-2-ундецин

3)Волокно виньон используют для изготовления рыболовных сетей, электроизоляции и др. Его получают сополимеризацией хлористого винила с винилацетатом. Напишите уравнения реакций получения винилхлорида и винилацетата, исходя из ацетилена, уксусной кислоты и хлороводорода, а также схему реакции сополимеризации хлорвинила с винилацетатом.

Показать решение »

4)Образец индивидуального газообразного вещества может быть этаном, этиленом, ацетиленом. Каким образом качественно можно установить природу этого газа? Охарактеризуйте углерод-углеродные связи в этом ряду соединений.

Показать решение »

Для того, чтобы доказать присутствие этилена можно воспользоваться реакцией его взаимодействия с бромной водой. При этом происходит обесцвечивание раствора брома (в этом случае выделение бромоводорода не должно наблюдаться):

Часто применяется качественная реакция окисления алкенов нейтральным раствором перманганата калия до гликолей; при этом малиновый цвет перманганата меняется на бурый цвет МnO_2:

Реакция с солями меди (I) очень чувствительна на присутствие ацетилена в газовой фазе. При пропускании ацетилена в бесцветный аммиачный раствор ацетата меди (I) образуется красновато-коричневый или фиолетовый аморфный осадок карбида меди (Cu₂C₂).

Этан химически инертен. Его можно определить по отсутствию реакций с перманганатом калия и солями меди (I). Этан с этими веществами не реагирует.

Углерод-углеродные связи алканов представлены в разделе Строение и физические свойства алканов; связи алкенов – в разделе Строение, изомерия и номенклатура алкенов; связи алкинов – в разделе Строение алкинов, а также в задаче 5 данного раздела.

5)Нарисуйте схемы образования σ- и π-связей для соединений: а) метилацетилена; б) винилацетилена; в) диметилацетилена. Обозначьте валентные состояния атомов углерода, виды σ — и π -связей и углы между направлениями σ-связей. Какие эффекты взаимного влияния атомов возникают в молекулах этих веществ?

Показать решение »

σ-Связь – это ковалентная связь, возникшая при перекрывании s-, p- и гибридных атомных орбиталей вдоль оси, проходящей через центры ядер связываемых атомов (осевое перекрывание).

π-Связь – это ковалентная связь, образованная боковым перекрытием негибридных р-орбиталей. Такое перекрывание происходит вне оси, соединяющей ядра атомов.

Рассмотрим виды гибридизаций, характерных для атома углерода органических соединений.

sp-Гибридизация

Тройная связь включает одну σ- и две π-связи, образуемые двумя sp-гибридизованными атомами углерода.

σ-Связь возникает при осевом перекрывании sp-гибридизованных орбиталей двух расположенных рядом атомов углерода;

одна из π-связей образуется при боковом перекрывании р_y-орбиталей, другая – при боковом перекрывании р_z-орбиталей. π-Cвязи находятся во взаимно перпендикулярных плоскостях.

Образование связей на примере молекулы ацетилена H–C≡C–H можно изобразить в виде схемы:

C≡C σ-связь (перекрывание 2sp-2sp);

π-связь (2р_y-2р_y);

π-связь (2р_z-2р_z);

С–Н σ-связь (перекрывание 2sp-орбиталей углерода и 1s-орбитали водорода).

sp²-Гибридизация

Двойная связь включает одну σ- и одну π-связи.

σ-Связь возникает при осевом перекрывании sp²-гибридизованных орбиталей, а π-связь – при боковом перекрывании р-орбиталей двух соседних гибридных атомов углерода. σ-Связи, образованные sp²-гибридными атомными орбиталями, лежат в одной плоскости под углом 120°. По своей природе π-связь резко отличается от σ-связи: π-связь менее прочная из-за меньшей эффективности перекрывания р-орбиталей.

Образование связей в молекуле этилена можно изобразить следующей схемой:

С=С σ-связь (перекрывание 2sp²-2sp²) и π-связь (2р_z-2р_z)

С–Н σ-связь (перекрывание 2sp²— орбиталей углерода и 1s-орбитали водорода).

sp³-Гибридизация (тетраэдрическая)

При гибридизации одной s- и три р-орбиталей образуются четыре равноценных по форме и энергии sp³-гибридные орбитали. Оси sp³-гибридизованных орбиталей направлены к вершинам правильного тетраэдра. Тетраэдрический угол между ними равен 109°28′, что соответствует наименьшей энергии отталкивания электронов.

Для атома углерода и других элементов 2-го периода этот процесс может быть представлен в виде следующей схемы:

2s + 2p_x + 2p_y + 2p_z = 4 (2sp³)

Теперь рассмотрим конкретные соединения из задачи.

а) Метилацетилен

В молекуле метилацетилена проявляются положительные индуктивный и мезомерный эффекты.

б) Винилацетилен

В молекуле винилацетилена проявляются положительные индуктивный и мезомерный эффекты.

в)Диметилацетилен

В молекуле диметилацетилена проявляются положительные индуктивный и мезомерный эффекты.

6)Волокно нитрон ближе всех других синтетических волокон приближается по свойствам к натуральной шерсти. Материал для него получают полимеризацией акрилонитрила, который синтезируют из ацетилена и синильной кислоты. Охарактеризуйте виды связей в молекуле этого соединения. Напишите уравнение реакции получения акрилонитрила и схему его полимеризации.

Показать решение »

В акрилонитриле присутствует два вида связей: ковалентная полярная (С – N, C – H) и ковалентная неполярная (C – C). Шесть σ-связей и три π-связи.

7)Получите 3-метилпептин-1 двумя способами и составьте для него уравнения реакций: а) с водой в присутствии катализатора (реакция Кучерова); б) с аммиачным раствором оксида серебра; в) с бутанолом-2; г) с уксусной кислотой. Все вещества назовите.

Показать решение »

Получить алкины можно, например, путем дегалогенирования дигалогенпроизводных (1) или алкилирования солей ацетиленовых углеводородов (2):

Составим схемы уравнений реакций полученного 3-метилпентина-1 с H₂O (Hg²⁺) – реакция Кучерова, с аммиачным раствором Ag₂O, с C₄H₉OH, c CH₃COOH:

8)Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществлять следующие превращения: а) бутина-1 в изопропилэтилацетилен; б) 3,3-диметилбутена-1 в 3,3-диметилбутин-1; в) пентина-1 в пентин-2.

Показать решение »

В реакции а) Изопропилэтилацетилен можно получить из бутина-1 с помощью реакций замещения водородного атома при тройной связи на металлический натрий (в жидком аммиаке). Далее, при прибавлении 2-хлорпропана получается изопропилэтилацетилен.

В реакциях б) и в) нужные продукты реакции можно получить путем присоединения молекулы галогена (б) или галогенводорода (в) и последующем отщеплением HCl от полученного галогенпроизводного:

Подробнее о способах получения алкинов и способах их получения смотрите в разделах Получение алкинов и Свойства алкинов

Источник

Алкины – это непредельные (ненасыщенные) нециклические углеводороды, в молекулах которых присутствует одна тройная связь между атомами углерода С≡С.

Остановимся на свойствах, способах получения и особенностях строения алкинов.

Строение, изомерия и гомологический ряд алкинов

Химические свойства алкинов

Получение алкинов

Гомологический ряд алкинов

Все алкины имеют общие или похожие физические и химические свойства. Схожие по строению алкины, которые отличаются на одну или несколько групп –СН₂–, называют гомологами. Такие алкины образуют гомологический ряд.

Первый представитель гомологического ряда алкенов – этин (ацетилен) C₂H₂, или СH≡СH.

Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН₂– в углеводородную цепь.

Название алкина	Формула алкина
Этин (ацетилен)	C₂H₂
Пропин	C₃H₄
Бутин	C₄H₆
Пентин	C₅H₈
Гексин	C₆H₁₀
Гептин	C₇H₁₂

Общая формула гомологического ряда алкинов C_nH_2n-2.

Первые три члена гомологического ряда алкинов – газы, начиная с C₅Н₈ по С₁₆Н₃₀ – жидкости, начиная с С₁₇Н₃₂ — твердые вещества.

Алкины плохо растворимы в воде и хорошо растворимы в органических растворителях.

Строение алкинов

Рассмотрим особенности строения алкинов на примере ацетилена.

В молекуле ацетилена присутствуют химические связи C–H и С≡С.

Связь C–H ковалентная слабополярная одинарная σ-связь. Связь С≡С – тройная, ковалентная неполярная, одна из связей σ, еще две: π-связи. Атомы углерода при тройной связи образуют по две σ-связи и две π-связи. Следовательно, гибридизация атомов углерода при тройной связи в молекулах алкинов – sp:

При образовании σ-связи между атомами углерода происходит перекрывание sp-гибридных орбиталей атомов углерода:

При образовании π-связи между атомами углерода происходит перекрывание негибридных орбиталей атомов углерода:

Две sp-гибридные орбитали атома углерода взаимно отталкиваются, и располагаются в пространстве так, чтобы угол между орбиталями был максимально возможным.

Поэтому две гибридные орбитали атомов углерода при тройной связи в алкинах направлены в пространстве под углом 180^о друг к другу:

Изображение с сайта orgchem.ru

Это соответствует линейному строению молекулы.

Например, молекуле ацетилена C₂H₂ соответствует линейное строение.

Изображение с сайта orgchem.ru

Молекулам алкинов с большим числом атомов углерода соответствует пространственное строение.

Например, в молекуле пропина присутствует атом углерода в sp³-гибридном состоянии, в составе метильного фрагмента СН₃. Такой фрагмент имеет тетраэдрическое строение.

Изомерия алкинов

Для алкинов характерна структурная и пространственная изомерия.

Структурная изомерия

Для алкинов характерна изомерия углеродного скелета, изомерия положения кратной связи и межклассовая изомерия.

Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.

Изомеры углеродного скелета отличаются строением углеродного скелета.

Например.

Изомеры с различным углеродным скелетом и с формулой С₄Н₆ — бутин-1 и бутадиен-1,3

Межклассовые изомеры — это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Алкины являются межклассовыми изомерами с алкадиенами. Общая формула алкинов и алкадиенов — C_nH_2n-2.

Например.

Межклассовые изомеры с общей формулой С₄Н₆ — бутин-1 и бутадиен

Изомеры с различным положением тройной связи отличаются положением тройной связи в углеродном скелете.

Например.

Изомеры положения тройной связи, которые соответствуют формуле С₅Н₈ — пентин-1 и пентин-2

Пространственная изомерия

Для алкенов также характерна оптическая изомерия.

Алкины, которые обладают достаточно большим углеродным скелетом, могут существовать в виде оптических изомеров. В молекуле алкина должен присутствовать асимметрический атом углерода (атом углерода, связанный с четырьмя различными заместителями).

Цис-транс-изомерия для алкинов не характерна, так как по тройной связи вращение возможно.

Номенклатура алкинов

В названиях алкинов для обозначения тройной связи используется суффикс -ИН.

Например, алкин на рисунке называется бутин-2

Для простейших алкинов применяются также исторически сложившиеся (тривиальные) названия:

Название алкина	Формула алкина
Ацетилен	CH≡CH
Пропин	CH≡C−CH₃
Бутин-1	CH≡C−СH₂−CH₃

Радикалы, содержащие тройную связь, также носят тривиальные названия:

Формула радикала	Тривиальное название
CH≡C−	этинил
CH≡C−CH₂−	пропаргил

Химические свойства алкинов

Алкины – непредельные углеводороды, в молекулах которых есть одна тройная связь. Строение и свойства тройной связи определяют характерные химические свойства алкинов. Химические свойства алкинов схожи с химическими свойствами алкенов из-за наличия кратной связи в молекуле.

Для алкинов характерны реакции окисления. Окисление алкинов протекает преимущественно по тройной связи, хотя возможно и жесткое окисление (горение).

1. Реакции присоединения

Тройная связь состоит из σ-связи и двух π-связей. Сравним характеристики одинарной связи С–С, тройной связи С≡С и связи С–Н:

	Энергия связи, кДж/моль	Длина связи, нм
С–С	348	0,154
С≡С	814	0,120
С–Н	435	0,107

Таким образом, тройная связь С≡С короче, чем одинарная связь С–С, поэтому π-электроны тройной связи прочнее удерживаются ядрами атомов углерода и обладают меньшей поляризуемостью и подвижностью. Реакции присоединения по тройной связи к алкинам протекают сложнее, чем реакции присоединения по двойной связи к алкенам.

Для алкинов характерны реакции присоединения по тройной связи С≡С с разрывом π-связей.

1.1. Гидрирование

Гидрирование алкинов протекает в присутствии катализаторов (Ni, Pt) с образованием алкенов, а затем сразу алканов.

Например, при гидрировании бутина-2 в присутствии никеля образуется сначала бутен-2, а затем бутан.

При использовании менее активного катализатора (Pd, СaCO₃, Pb(CH₃COO)₂) гидрирование останавливается на этапе образования алкенов.

Например, при гидрировании бутина-1 в присутствии палладия преимущественно образуется бутен-1.

1.2. Галогенирование алкинов

Присоединение галогенов к алкинам происходит даже при комнатной температуре в растворе (растворители — вода, CCl₄).

При взаимодействии с алкинами красно-бурый раствор брома в воде (бромная вода) обесцвечивается. Это качественная реакция на тройную связь.

Например, при бромировании пропина сначала образуется 1,2-дибромпропен, а затем — 1,1,2,2-тетрабромпропан.

Аналогично алкины реагируют с хлором, но обесцвечивания хлорной воды при этом не происходит, потому что хлорная вода и так бесцветная)

Реакции протекают в присутствии полярных растворителей по ионному (электрофильному) механизму.

1.3. Гидрогалогенирование алкинов

Алкины присоединяют галогеноводороды. Реакция протекает по механизму электрофильного присоединения с образованием галогенопроизводного алкена или дигалогеналкана.

Например, при взаимодействии ацетилена с хлороводородом образуется хлорэтен, а затем 1,1-дихлорэтан.

При присоединении галогеноводородов и других полярных молекул к симметричным алкинам образуется, как правило, один продукт реакции, где оба галогена находятся у одного атома С.

При присоединении полярных молекул к несимметричным алкинам образуется смесь изомеров. При этом выполняется правило Марковникова.

Правило Марковникова: при присоединении полярных молекул типа НХ к несимметричным алкинам водород преимущественно присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи.

Например, при присоединении хлороводорода HCl к пропину преимущественно образуется 2-хлорпропен.

1.4. Гидратация алкинов

Гидратация (присоединение воды) алкинов протекает в присутствии кислоты и катализатора (соли ртути II).

Сначала образуется неустойчивый алкеновый спирт, который затем изомеризуется в альдегид или кетон.

Например, при взаимодействии ацетилена с водой в присутствии сульфата ртути образуется уксусный альдегид.

Гидратация алкинов протекает по ионному (электрофильному) механизму.

Для несимметричных алкенов присоединение воды преимущественно по правилу Марковникова.

Например, при гидратации пропина образуется пропанон (ацентон).

1.5. Димеризация, тримеризация и полимеризация

Присоединение одной молекулы ацетилена к другой (димеризация) протекает под действием аммиачного раствора хлорида меди (I). При этом образуется винилацетилен:

Тримеризация ацетилена (присоединение трех молекул друг к другу) протекает под действием температуры, давления и в присутствии активированного угля с образованием бензола (реакция Зелинского):

Алкины также вступают в реакции полимеризации — процесс многократного соединения молекул низкомолекулярного вещества (мономера) друг с другом с образованием высокомолекулярного вещества (полимера).

nM → M_n (M – это молекула мономера)

Например, при полимеризации ацетилена образуется полимер линейного или циклического строения.

… –CH=CH–CH=CH–CH=CH–…

2. Окисление алкинов

Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).

2.1. Горение алкинов

Алкины, как и прочие углеводороды, горят с образованием углекислого газа и воды.

Уравнение сгорания алкинов в общем виде:

C_nH_2n-2 + (3n-1)/2O₂ → nCO₂ + (n-1)H₂O + Q

Например, уравнение сгорания пропина:

C₃H₄ + 4O₂ → 3CO₂ + 2H₂O

2.2. Окисление алкинов сильными окислителями

Алкины реагируют с сильными окислителями (перманганаты или соединения хрома (VI)). При этом происходит окисление тройной связи С≡С и связей С-Н у атомов углерода при тройной связи. При этом образуются связи с кислородом.

При окислении трех связей у атома углерода в кислой среде образуется карбоксильная группа СООН, четырех — углекислый газ СО₂. В нейтральной среде — соль карбоновой кислоты и карбонат (гидрокарбонат) соответственно.

Таблица соответствия окисляемого фрагмента молекулы и продукта:

Окисляемый фрагмент	KMnO₄, кислая среда	KMnO₄, H₂O, t
R-C≡	R-COOH	-COOMe
CH≡	CO₂	Me₂CO₃ (MeHCO₃)

При окислении бутина-2 перманганатом калия в среде серной кислоты окислению подвергаются два фрагмента СН₃–C≡, поэтому образуется уксусная кислота:

При окислении 3-метилпентина-1 перманганатом калия в серной кислоте окислению подвергаются фрагменты R–C и H–C , поэтому образуются карбоновая кислота и углекислый газ:

При окислении алкинов сильными окислителями в нейтральной среде углеродсодержащие продукты реакции жесткого окисления (кислота, углекислый газ) могут реагировать с образующейся в растворе щелочью в соотношении, которое определяется электронным балансом с образованием соответствующих солей.

Например, при окислении бутина-2 перманганатом калия в воде при нагревании окислению подвергаются два фрагмента R–C≡, поэтому образуется соль уксусной кислоты – ацетат калия

Аналогичные органические продукты образуются при взаимодействии алкинов с хроматами или дихроматами.

Окисление ацетилена протекает немного иначе, σ-связь С–С не разрывается, поэтому в кислой среде образуется щавелевая кислота:

В нейтральной среде образуется соль щавелевой кислоты – оксалат калия:

Обесцвечивание раствора перманганата калия — качественная реакция на тройную связь.

3. Кислотные свойства алкинов

Связь атома углерода при тройной связи (атома углерода в sp-гибридизованном состоянии) с водородом значительно более полярная. чем связь С–Н атома углерода при двойной или одинарной связи (в sp² и sp³-гибридном состоянии соответственно). Это обусловлено большим вкладом s-орбитали в гибридизованное состояние.

Гибридизация:	sp	sp²	sp³
Число s-орбиталей	1	1	1
Число p-орбиталей	1	2	3
Доля s-орбитали	50%	33%	25%

Повышенная полярность связи С–Н у атомов углерода при тройной связи в алкинах приводит к возможности отщепления протона Н⁺, т.е. приводит к появлению у алкинов с тройной связью на конце молекулы (алкинов-1) кислотных свойств.

Ацетилен и его гомологи с тройной связью на конце молекулы R–C≡C–H проявляют слабые кислотные свойства, атомы водорода на конце молекулы могут легко замещаться на атомы металлов.

Алкины с тройной связью на конце молекулы взаимодействуют с активными металлами, гидридами, амидами металлов и т.д.

Например, ацетилен взаимодействует с натрием с образованием ацетиленида натрия.

Например, пропин взаимодействует с амидом натрия с образованием пропинида натрия.

Алкины с тройной связью на конце молекулы взаимодействуют с аммиачным раствором оксида серебра (I) или аммиачным раствором хлорида меди (I).

При этом образуются нерастворимые в воде ацетилениды серебра или меди (I):

Алкины с тройной связью на конце молекулы взаимодействуют с аммиачным раствором оксида серебра или аммиачным раствором хлорида меди (I) с образованием белого или красно-коричневого осадка соответственно. Это качественная реакция на алкины с тройной связью на конце молекулы.

Соответственно, алкины, в которых тройная связь расположена не на конце молекулы, не реагируют с аммиачными растворами оксида серебра или хлорида меди (I).

Получение алкинов

1. Дегидрирование алканов

При дегидрировании алканов, содержащих от двух до трех атомов углерода в молекуле, образуются двойные и тройные связи.

Например, при дегидрировании этана может образоваться этилен или ацетилен:

2. Пиролиз метана

Пиролиз метана – это промышленный способ получения ацетилена.

Реакцию проводят, очень быстро пропуская метан между электродами (электродуговой способ) — примерно 0,1-0,01 секунды при температуре 1500^оС.

Если процесс проводить дольше, то метан разлагается на углерод и водород:

3. Гидролиз карбида кальция

Лабораторный способ получения ацетилена – водный или кислотный гидролиз карбида кальция CaC₂.

СаС₂ + 2Н₂О = Са(ОН)₂ + С₂Н₂

В кислой среде образуется ацетилен и соответствующая соль:

CaC₂ + 2HCl = CaCl₂ + C₂H₂

Карбид кальция можно получить, нагревая оксид кальция с углеродом:

СаО + 3С_(изб) → СаС₂ + СО

4. Дегидрогалогенирование дигалогеналканов

Дигалогеналканы, в молекулах которых два атома галогена расположены у одного, либо у соседних атомов углерода, реагируют с избытком спиртового раствора щелочей с образованием алкинов.

Например, 1,2-дихлорпропан реагирует со спиртовым раствором гидроксида натрия

1,1-дихлорпропан реагирует со спиртовым раствором щелочи с образованием пропина.

5. Алкилирование соединений алкинов с металлами

Ацетилениды, пропиниды и прочие соединения алкинов с металлами реагируют с галогеналканами с образованием гомологов алкинов. При этом происходит удлиннение исходной молекулы алкина.

Например, пропинид натрия реагирует с бромэтаном с образованием пентина-2

Источник

Алкины. Задания для подготовки к ЕГЭ.

Алкины. Тестовые задания с выбором двух вариантов ответа.

Алкины. Задания на установление соответствия.

Номенклатура и изомерия алкинов

Получение алкинов

Химические свойства алкинов

sp-Гибридизация

sp2-Гибридизация

sp3-Гибридизация (тетраэдрическая)

Гомологический ряд алкинов

Строение алкинов

Изомерия алкинов

Структурная изомерия

Пространственная изомерия

Номенклатура алкинов

Химические свойства алкинов

1. Реакции присоединения

1.1. Гидрирование

1.2. Галогенирование алкинов

1.3. Гидрогалогенирование алкинов

1.4. Гидратация алкинов

1.5. Димеризация, тримеризация и полимеризация

2. Окисление алкинов

2.1. Горение алкинов

2.2. Окисление алкинов сильными окислителями

3. Кислотные свойства алкинов

Получение алкинов

1. Дегидрирование алканов

2. Пиролиз метана

3. Гидролиз карбида кальция

4. Дегидрогалогенирование дигалогеналканов

5. Алкилирование соединений алкинов с металлами

Новое и интересное на сайте:

sp²-Гибридизация

sp³-Гибридизация (тетраэдрическая)