Классификация органических веществ номенклатура органических веществ егэ

3.3. Классификация органических веществ. Номенклатура органических веществ (тривиальная и международная).

Классификация органических веществ

В зависимости от типа строения углеродной цепи органические вещества подразделяют на:

  • ациклические и циклические.
  • предельные (насыщенные) и непредельные (ненасыщенные).
  • карбоциклические и гетероциклические.
  • алициклические и ароматические.

Ациклические соединения — органические соединения, в молекулах которых отсутствуют циклы и все атомы углерода соединены друг с другом в прямые или разветвленные открытые цепи.

В свою очередь среди ациклических соединений выделяют предельные (или насыщенные), которые содержат в углеродном скелете только одинарные углерод-углеродные (С-С) связи и непредельные (или ненасыщенные), содержащие кратные — двойные (С=С) или тройные (С≡С) связи.

Циклические соединения — химические соединения, в которых присутствует три или более связанных атомов, образующие кольцо.

В зависимости от того, какими атомами образованы циклы различают карбоциклические соединения и гетероциклические соединения.

Карбоциклические соединения (или изоциклические) содержат в своих циклах только атомы углерода. Эти соединения в свою очередь делятся на алициклические соединения (алифатические циклические) и ароматические соединения.

Гетероциклические соединения содержат в составе углеводородного цикла один или несколько гетероатомов, чаще всего которыми являются атомы кислорода, азота или серы.

Простейшим классом органических веществ являются углеводороды – соединения, которые образованы исключительно атомами углерода и водорода, т.е. формально не имеют функциональных групп.

Поскольку углеводороды, не имеют функциональных групп для них возможна только классификация по типу углеродного скелета. Углеводороды в зависимости от типа их углеродного скелета делят на подклассы:

1) Предельные ациклические углеводороды носят название алканы. Общая молекулярная формула алканов записывается как CnH2n+2, где n — количество атомов углерода в молекуле углеводорода. Данные соединения не имеют межклассовых изомеров.

2) Ациклические непредельные углеводороды делятся на:

а) алкены — в них присутствует только одна кратная, а именно одна двойная C=C связь, общая формула алкенов CnH2n,

б) алкины – в молекулах алкинов также присутствует только одна кратная, а именно тройная С≡С связь. Общая молекулярная формула алкинов CnH2n-2

в) алкадиены – в молекулах алкадиенов присутствуют две двойные С=С связи. Общая молекулярная формула алкадиенов CnH2n-2

3) Циклические предельные углеводороды называются циклоалканы и имеют общую молекулярную формулу CnH2n.

Остальные органические вещества в органической химии рассматривают как производные углеводородов, образуемые при введении в молекулы углеводородов так называемых функциональных групп, которые содержат другие химические элементы.

Таким образом, формулу соединений с одной функциональной группой можно записать как R-X, где R – углеводородный радикал, а Х – функциональная группа. Углеводородным радикалом называют фрагмент молекулы какого-либо углеводорода без одного или нескольких атомов водорода.

По наличию тех или иных функциональных групп соединения подразделяют на классы. Основные функциональные группы и классы соединений, в состав которых они входят, представлены в таблице:

Таким образом, различные комбинации типов углеродных скелетов с разными функциональными группами дают большое разнообразие вариантов органических соединений.

Галогенпроизводные углеводородов

Галогенпроизводными углеводородов называют соединения, получаемые при замене одного или нескольких атомов водорода в молекуле какого-либо исходного углеводорода на один или несколько атомов какого-либо галогена соответственно.

Пусть некоторый углеводород имеет формулу CnHm, тогда при замене в его молекуле X атомов водорода на X атомов галогена формула галогенпроизводного будет иметь вид CnHm-XHalX. Таким образом, монохлорпроизводные алканов имеют формулу CnH2n+1Cl, дихлорпроизводные CnH2nCl2 и т.д.

Спирты и фенолы

Спирты – производные углеводородов, один или несколько атомов водорода в которых заменены на гидроксильную группу -OH. Спирты с одной гидроксильной группой называют одноатомными, с двумя – двухатомными, с тремя трехатомными и т.д. Например:

Спирты с двумя и более гидроксильными группами называют также многоатомными спиртами. Общая формула предельных одноатомных спиртов CnH2n+1OH или CnH2n+2O. Общая формула предельных многоатомных спиртов CnH2n+2Ox , где x – атомность спирта.

Спирты могут быть и ароматическими. Например:

бензиловый спирт

Общая формула таких одноатомных ароматических спиртов CnH2n-6O.

Однако, следует четко понимать, что производные ароматических углеводородов, в которых на гидроксильные группы заменены один или несколько атомов водорода при ароматическом ядре не относятся к спиртам. Их относят к классу фенолы. Например,  это данное соединение является спиртом:

А это представляет собой фенол:

Причина, по которой фенолы не относят к спиртам,  кроется в их специфических химических свойствах, сильно отличающих их от спиртов. Как легко заметить, однотомные фенолы изомерны одноатомным ароматическим спиртам, т.е. тоже имеют общую молекулярную формулу CnH2n-6O.

Амины

Аминами называют производные аммиака, в которых один, два или все три атома водорода замещены на углеводородный радикал.

Амины, в которых только один атом водорода замещен на углеводородный радикал, т.е. имеющие общую формулу R-NH2, называют первичными аминами.

Амины, в которых два атома водорода замещены на углеводородные радикалы, называют вторичными аминами. Формулу вторичного амина можно записать как R-NH-R’. При этом радикалы R и R’ могут быть как одинаковые, так и разные. Например:

СH3-NH-CH3 СH3-NH-CH2-CH3
диметиламин метилэтиламин

Если в аминах отсутствуют атомы водорода при атоме азота, т.е. все три атома водорода молекулы аммиака замещены на углеводородный радикал, то такие амины называют третичными аминами. В общем виде формулу третичного амина можно записать как:

При этом радикалы R, R’, R’’ могут быть как полностью одинаковыми, так и все три разные.

Общая молекулярная формула первичных, вторичных и третичных предельных аминов имеет вид CnH2n+3N.

Ароматические амины с только одним  непредельным заместителем имеют общую формулу CnH2n-5N

Альдегиды и кетоны

Альдегидами называют производные углеводородов, у которых при первичном атоме углерода два атома водорода заменены на один атом кислорода, т.е. производные углеводородов в структуре которых имеется альдегидная группа –СН=О. Общую формулу альдегидов можно записать как  R-CH=O. Например:

Кетонами называют производные углеводородов, у которых при вторичном атоме углерода два атома водорода заменены на атом кислорода, т.е. соединения, в структуре которых есть карбонильная группа –C(O)-.

Общая формула кетонов может быть записана как R-C(O)-R’. При этом радикалы R, R’ могут быть как одинаковыми, так и разными.

Например:

Как можно заметить, альдегиды и кетоны весьма схожи по строению, однако их все-таки их различают как классы, поскольку они имеют существенные различия в химических свойствах.

Общая молекулярная формула предельных кетонов и альдегидов одинакова и имеет вид CnH2nO

Карбоновые кислоты

Карбоновыми кислотами называют производные углеводородов, в которых есть карбоксильная группа –COOH.

Если кислота имеет две карбоксильные группы, такую кислоту называют дикарбоновой кислотой.

Предельные монокарбоновые кислоты (с одной группой  -COOH) имеют общую молекулярную формулу вида CnH2nO2

Ароматические монокарбоновые кислоты имеют общую формулу CnH2n-8O2

Простые эфиры

Простые эфиры – органические соединения, в которых два углеводородных радикала опосредованно соединены через атом кислорода, т.е. имеют формулу вида R-O-R’. При этом радикалы R и R’ могут быть как одинаковыми, так и разными.

Например:

CH3-O-CH3 CH3-O-C2H5
диметиловый эфир метилэтиловый эфир

Общая формула предельных простых эфиров такая же, как у предельных одноатомных спиртов, т.е. CnH2n+1OH или CnH2n+2О.

Сложные эфиры

Сложные эфиры – класс соединений на основе органических карбоновых кислот, у которых атом водорода в гидроксильной группе замещен на углеводородный радикал R. Фомулу сложных эфиров в общем виде можно записать как:

Например:

Нитросоединения

Нитросоединения – производные углеводородов, у которых один или несколько атомов водорода заменены на нитрогруппу –NO2.

Предельные нитросоединения с одной нитрогруппой  имеют общую молекулярную формулу CnH2n+1NO2

Аминокислоты

Соединения, имеющие в своей структуре одновременно две функциональные группы – амино NH2 и карбоксильную – COOH. Например,

NH2-CH2-COOH

Предельные аминокислоты с одной карбоксильной и одной аминогруппой изомерны соответствующим предельными нитросоединениям т.е. как и они имеют общую молекулярную формулу CnH2n+1NO2

В заданиях ЕГЭ на классификацию органических веществ важно уметь записывать общие молекулярные формулы гомологических рядов разных типов соединений, зная особенности строения углеродного скелета и наличия тех или иных функциональных групп. Для того, чтобы научиться определять общие молекулярные формулы органических соединений разных классов, будет полезен материал по этой теме.

Номенклатура органических соединений

Особенности строения и химических свойств соединений находят отражение в номенклатуре. Основными типами номенклатуры считаются систематическая и тривиальная.

Систематическая номенклатура фактически прописывает алгоритмы, в соответствии с которыми то или иное название составляется в строгом соответствии с особенностями строения молекулы органического вещества или, грубо говоря, его структурной формулы.

Рассмотрим правила составления названий органических соединений по систематической номенклатуре.

При составлении названий органических веществ по систематической номенклатуре наиболее важным является правильно определить число атомов углерода в наиболее длинной углеродной цепи или посчитать число атомов углерода в цикле.

В зависимости от количества атомов углерода в основной углеродной цепи, соединения, будут иметь в своем названии различный корень:

Количество атомов С в главной углеродной цепи

Корень названия

1

мет-

2

эт-

3

проп-

4

бут-

5

пент-

6

гекс-

7

гепт-

8

окт-

9

нон-

10

дек(ц)-

Вторая важная составляющая, учитываемая при составлении названий, — наличие/отсутствие кратных связей или функциональной группы, которые перечислены в таблице выше.

Попробуем дать название веществу, имеющему структурную формулу:

1. В главной (и единственной) углеродной цепи данной молекулы содержится 4 атома углерода, поэтому название будет содержать корень бут-;

2. В углеродном скелете отсутствуют кратные связи, следовательно, суффикс, который нужно использовать после корня слова будет -ан, как и у соответствующих предельных ациклических углеводородов (алканов);

3. Наличие функциональной группы –OH при условии, что нет более старших функциональных групп добавляет после корня и суффикса из п.2. еще один суффикс – «ол»;

4. В молекулах содержащих кратные связи или функциональные группы, нумерация атомов углерода главной цепи начинается с той стороны молекулы, к которой они ближе.

Рассмотрим еще один пример:

Наличие в главной углеродной цепи четырех атомов углерода говорит нам о том, что основой названия является корень «бут-», а отсутствие кратных связей говорит о суффиксе «-ан», который будет следовать сразу после корня. Старшая группа в данном соединении – карбоксильная, она и определяет принадлежность этого вещества к классу карбоновых кислот. Следовательно, окончание у названия будет «-овая кислота». При втором атоме углерода находится аминогруппа NH2, поэтому данное вещество относится к аминокислотам. Также при третьем атоме углерода мы видим углеводородный радикал метил (CH3). Поэтому по систематической номенклатуре данное соединение называется 2-амино-3-метилбутановая кислота.

Тривиальная номенклатура, в отличие от систематической, как правило, не имеет связи со строением вещества, а обусловлена по большей части его происхождением, а также химическими или физическими свойствами.

Формула Название по систематической номенклатуре Тривиальное название
Углеводороды
CH4 метан болотный газ
CH2=CH2 этен этилен
CH2=CH-CH3 пропен пропилен
CH≡CH этин ацетилен
CH2=CH-CH= CH2 бутадиен-1,3 дивинил
2-метилбутадиен-1,3 изопрен
метилбензол толуол
1,2-диметилбензол орто-ксилол
(о-ксилол)
1,3-диметилбензол мета-ксилол
(м-ксилол)
1,4-диметилбензол пара-ксилол
(п-ксилол)
винилбензол стирол
Спирты
CH3OH метанол метиловый спирт,
древесный спирт
CH3CH2OH этанол этиловый спирт
CH2=CH-CH2-OH пропен-2-ол-1 аллиловый спирт
этандиол-1,2 этиленгликоль
пропантриол-1,2,3 глицерин
фенол
(гидроксибензол)
карболовая кислота
1-гидрокси-2-метилбензол орто-крезол
-крезол)
1-гидрокси-3-метилбензол мета-крезол
-крезол)
1-гидрокси-4-метилбензол пара-крезол
(п-крезол)
фенилметанол бензиловый спирт
Альдегиды и кетоны
метаналь формальдегид
этаналь уксусный альдегид, ацетальдегид
пропеналь акриловый альдегид, акролеин
бензальдегид бензойный альдегид
пропанон ацетон
Карбоновые кислоты
(HCOOH) метановая кислота муравьиная кислота
(соли и сложные эфиры — формиаты)
(CH3COOH) этановая кислота уксусная кислота

(соли и сложные эфиры — ацетаты)

(CH3CH2COOH) пропановая кислота пропионовая кислота
(соли и сложные эфиры — пропионаты)
C15H31COOH гексадекановая кислота пальмитиновая кислота
(соли и сложные эфиры — пальмитаты)
C17H35COOH октадекановая кислота стеариновая кислота
(соли и сложные эфиры — стеараты)
пропеновая кислота акриловая кислота
(соли и сложные эфиры — акрилаты)
HOOC-COOH этандиовая кислота щавелевая кислота
(соли и сложные эфиры — оксалаты)
1,4-бензолдикарбоновая кислота терефталевая кислота
Сложные эфиры
HCOOCH3 метилметаноат метилформиат,
метиловый эфир мурвьиной кислоты
CH3COOCH3 метилэтаноат метилацетат,
метиловый эфир уксусной кислоты
CH3COOC2H5 этилэтаноат этилацетат,
этиловый эфир уксусной кислоты
CH2=CH-COOCH3 метилпропеноат метилакрилат,
метиловый эфир акриловый кислоты
Азотсодержащие соединения
аминобензол,
фениламин
анилин
NH2-CH2-COOH аминоэтановая кислота глицин,
аминоуксусная кислота
2-аминопропионовая кислота аланин

Номенклатура органических веществ – это система правил, которые позволяют дать уникальное название каждому химическому соединению.

Перед изучением номенклатуры органических веществ обязательно рекомендую познакомиться с темой Классификация органических соединений.

Номенклатура органических соединений
Тривиальная Систематическая Рациональная

Систематическая номенклатура ИЮПАК

В настоящее время используется номенклатура ИЮПАК (IUPAC) — Международный союз теоретической и прикладной химии (International Union of Pure and Applied Chemistry).

Основа названия органических соединений в зависимости от числа атомов углерода:

Количество атомов С в цепи 1 2 3 4 5 6 7 8 9
Корень Мет- Эт- Проп- Бут- Пент- Гекс- Гепт- Окт- Нон-

Наличие двойных или тройных связей в молекулах органических соединений обозначают, добавляя в конце слова суффикс -ен или -ин:

Тип связей Одинарная связь (С–С) Двойная связь (С=С) Тройная связь (СΞС)
Суффикс -ан -ен -ин

Наличие функциональных групп в органической молекуле обозначают добавлением в название приставки или суффикса:

Функциональная группа Приставка Суффикс
–СООН -карбокси
–СООН — овая кислота
–SO3H Сульфо- -сульфокислота
–(С)Н=O Оксо- -аль
–ОН Гидрокси- -ол
–SН Мерканто- -тиол
–NH2 Амино- -амин
–NО2 Нитро-
–OR Алкокси-
–F, –Cl, –Br, –I, –Hal Фтор-, хлор-, бром-, йод- (галоген-)

Для обозначения числа кратных связей и числа функциональных групп используют следующие числительные:

Количество кратных связей и функциональных групп 2 3 4 5 6 7 8
Числительное Ди Три Тетра Пента Гекса Гепта Окта

Название углеводородных радикалов:

Название Углеводородный радикал
Метил- –CH3
Этил- –CH2CH3
Пропил- –CH2CH2CH3
Изопропил- –CH(CH3)CH3
Бутил- – CH2CH2CH2CH3
Изобутил- – CH2CH(CH3)CH3
Втор-бутил – CH(CH3)CH2CH3
Трет-бутил – C(CH3)3

Правила составления названий алканов

1. Выбирают главную углеродную цепь

Главная цепь — это самая длинная и самая разветвленная непрерывная последовательность углеродных атомов. При этом неважно, как нарисованы на схеме углеродные атомы (вверх, вниз, влево, вправо). При этом углеводородные радикалы, которые не входят в главную цепь,  являются в ней заместителями. Главная цепь должна быть самой длинной.

Например, в молекуле на рисунке главной является цепь, отмеченная на рисунке а

2. Главная цепь должна быть самой разветвленной.

Например, в молекуле, изображенной на рисунках а и б, выделены цепи с одинаковым числом атомов углерода. Но главной будет цепь, изображенная на рисунке а, т.к. от нее отходит 2 заместителя, а от главной цепи на рисунке б – один:

3. Нумеруют атомы углерода в главной цепи.

Нумерацию следует начинать с более близкого к старшей группе конца цепи.

При наличии двух и более заместителей цепь стараются пронумеровать так, чтобы заместителям принадлежали минимальные номера.

Например, правильная нумерация  в главной углеродной цепи

Тривиальная  номенклатура

Тривиальная номенклатура сложилась исторически по мере зарождения и развития исторической химии, до появления единой системы наименования органических веществ.

Многие тривиальные названия используются и сейчас. В таблице ниже приведены тривиальные названия основных органических веществ, а также их названия по систематической номенклатуре.

Название по тривиальной номенклатуре Название по систематической номенклатуре Формула вещества

Углеводороды и галогенпроизводные

Изобутан 2-метилпропан CH3-CH(CH3)-CH3
Этилен Этен
Пропилен Пропен CH2=CH-CH3
Дивинил Бутадиен-1,3 CH2=CH-CH=CH2
Изопрен 2-Метилбутадиен-1,3 CH2=C(СH3)-CH=CH2
Винилацетилен Бутен-1-ин-3 CH≡C-CH=CH2
Толуол Метилбензол
Кумол Изопропилбензол
орто-Ксилол,

мета-ксилол,

пара-ксилол

1,2-Диметилбензол,

1,3-Диметилбензол,

1,4-Диметилбензол

Стирол Винилбензол
Хлороформ Трихлорметан СHCl3
Хлоропрен 2-хлорбутадиен-1,3 CH2=C(Cl)-CH=CH2
Название по тривиальной номенклатуре Название по систематической номенклатуре Формула вещества

Кислородсодержащие и азотсодержащие вещества

Бензиловый спирт Фенилметанол
Этиленгликоль Этандиол-1,2 CH2OH-CH2OH
Глицерин Пропантриол-1,2,3 CH2OH-CHOH-CH2OH
орто-Крезол,

мета-крезол,

пара-крезол

2-Метилфенол,

3-метилфенол,

4-метилфенол

 

Формальдегид Метаналь CH2=O
Ацетальдегид Этаналь CH3-CH=O
Анилин Фениламин
Название по тривиальной номенклатуре Название по систематической номенклатуре Формула вещества

Карбоновые кислоты

Муравьиная кислота Метановая кислота HCOOH
Уксусная кислота Этановая кислота CH3COOH
Пропионовая кислота Пропановая кислота CH3CH2COOH
Масляная кислота Бутановая кислота   CH3CH2CH2COOH
Щавелевая кислота Этандиовая кислота HOOC-COOH
Бензойная кислота Фенилмуравьиная кислота C6H5COOH

Видеоурок: Классификация органических веществ

Лекция: Классификация органических веществ. Номенклатура органических веществ (тривиальная и международная)

Классификация органических веществ

В основе классификации органических веществ лежит теория А.М. Бутлерова. В таблице показана классификация органических веществ в зависимости от типа строения углеродной цепи, т.е. по типу углеродного скелета:

Ациклические соединения — это органические вещества, в молекулах которых атомы углерода соединены друг с другом в прямые, а так же разветвленные открытые цепи. 

К ациклическим, например, относится этан:

или ацетилен:

Иначе подобные соединения называются алифатическими или соединениями жирного ряда, потому что первые соединения данного ряда органических веществ были получены из растительных или животных жиров. Из ациклических соединений выделяются: 

  • Предельные (или насыщенные) — данные соединения содержат в углеродном скелете одинарные ковалентные неполярные углерод-углеродные С-С и слабополярные С-Н связи, это алканы.  

Общая молекулярная формула алканов — CnH2n+2, где n — количество атомов углерода в молекуле углеводорода. К ним относятся открытые цепи, а также замкнутые (циклические) углеводороды. Все атомы углерода в алканах имеют sp3 — гибридизацию. Запомните следующие алканы:

Метан — СH4

Этан — C2H6: CH3—CH3

Пропан — C3H8: CH3—CH2—CH3

Бутан — C4H10: CH3—(CH2)2—CH3

Пентан — C5H12: CH3—(CH2)3—CH3

Гексан — C6H14: CH3—(CH2)4—CH3

Гептан — C7H16: CH3—(CH2)5—CH3

Октан — C8H18: CH3—(CH2)6—CH3

Нонан — C9H20: CH3—(CH2)7—CH3

Декан — C10H22: CH3—(CH2)8—CH3

  • Непредельные (или ненасыщенные) — содержат кратные — двойные (С=С) или тройные (С≡С) связи, это алкены, алкины и алкадиены:

1) Алкены — содержат одну углерод-углеродную связь, которая является двойной C=C. Общая формула — CnH2nАтомы углерода в данных соединениях имеют sp2 — гибридизацию. Связь C=C имеет π-связь и σ-связь, поэтому алкены более химически активны, чем алканы. Запомните следующие алкены:

Этен (этилен) — C2H4: CH2=CH2

Пропен (пропилен) — C3H6: СН2=СН—СН3

Бутен — С4Н8: бутен-1 СН3—СН2—СН=СН, бутен-2 СН3—СН=СН—СН3, изобутен [СН3]2С=СН2

Пентен —  C5H10: 1-пентен CH3—CH2—CH2—CH=CH2, 2-пентен C2H5CH=CHCH3 

Гексен — C6H12: 1-гексен CH2=CH—CH2—CH2—CH2—CH3, цисгексен-2 CH3—CH=CH—CH2—CH2—CH3 и другие изомеры.

Гептен — C7H14: 1-гептен СН2=СН—СН2—СН—СН2—СН2—СН3, 2-гептен СН3—СН=СН—СН2—СН2—СН2—СН3 и др.

Октен — C8H16: 1-октен СН2=СН—СН2—СН2—СН2—СН2—СН2—СН3, 2-октен СН3—СН=СН—СН2—СН2—СН2—СН2—СН3 и др.

Нонен — C9H18: 3-нонен CH3—CH2—CH=CH—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3, 5-нонен CH3—CH2—CH2—CH2—CH=CH—CH2—CH2—CH3 и др.

Децен — C10H20: 2-децен СН3—СН2—СН2—СН2—СН2—СН2—СН2—СН=СН—СН3 и др.

Как вы заметили, названия алкенов схожи с названиями алканов, с разницей суффикса. Названия алканов имеют суффикс -ан, а алкенов суффикс -ен. Кроме того среди перечисленных алкенов отсутствует метен. Запомните, метена не существует, потому что метан имеет только один углерод. А для образования алкенов, обязательно образование двойных связей. 

Местоположение двойной связи обозначается цифрой, например, 1-бутен: СН2=СН–СН2–СН3 или 1-гексен: СН3–СН2–СН2–СН2–СН=СН2. Обратите внимание на данное правило: нумерация углеводородных цепей должна производиться так, чтобы двойные связи находились под наименьшим номером, например, 2-гексен:

2) Алкины – в молекулах присутствует одна тройная С≡С связь. Общая формула — CnH2n-2В названиях алкинов суффикс -ан заменен на-ин. Например, 3-гептин: СН3–СН2–СН2–С≡С–СН2–СН3Для этина НС≡СН возможно и тривиальное название ацетилен. Указание положения тройной связи производится также как в предыдущем случае с алкенами. Если в соединении тройных связей больше одной, то к названию прибавляется суффикс -диин или -триин. Если же в соединении присутствуют и двойные, и тройные связи, то их нумерацию определяет двойная связь, следовательно, называют сначала двойную, затем тройную связи. Например, гексадиен-1,3-ин-5: СН2=СН–СН2=СН2–С≡СН.

3) Алкадиены – в молекулах присутствуют две двойные С=С связи. Общая формула — CnH2n-2, такая же, как и у алкинов. Алкины и алкадиены относятся к межклассовым изомерам. К примеру, 1,3-бутадиен или дивинил C4H6: СН2=СН—СН=СН2.

Циклические соединения — это органические вещества, в молекулах которых содержится три или более связанных в замкнутое кольцо атомов, образующих циклы. 

Предельные циклические углеводороды называются циклоалканами. Их общая формула — CnH2n. В молекулах имеется замкнутая цепь или кольца. К примеру, циклопропан (C3H6):

и циклобутан (C4H8):

В зависимости от того, какими атомами были образованы циклы, данный вид соединений подразделяется на карбоциклические и гетероциклические. 

Карбоциклические, которые иначе называются гомоциклическими, содержат в циклах только атомы углерода. В свою очередь, они делятся на алифатические и ароматические. 

  • Алициклические (алифатические) соединения отличаются тем, что атомы углерода могут соединяться между собой в прямые, разветвлённые цепочки или кольца одинарными, двойными или тройными связями. 

Типичным алифатическим соединением является циклогексен:

  • Ароматические соединения получили свое название благодаря ароматному запаху вещества. Иначе называются аренами. Они отличаются наличием в соединении бензольного кольца:

Таких колец в составе может быть несколько. Например, нафталин:

Также данная группа соединений имеет в составе ароматическую систему, что характеризует высокую устойчивость и стабильность соединения. Ароматичная система, содержит в кольце 4n+2 электронов (где n = 0, 1, 2, …). Данной группе органических веществ свойственно вступать в реакции замещения, а не присоединения.

Ароматические соединения могут иметь функциональную группу, прикрепленную непосредственно к кольцу. Например, толуол:

Гетероциклические соединения всегда содержат в составе углеводородного цикла один или несколько гетероатомов, которыми являются атомы кислорода, азота или серы. Если гетероатомов пять, то соединения называются пятичленными, если шесть, соответственно шестичленными. Примером гетероциклического соединения является пиридин:

Классификация производных углеводорода

Другие органические вещества рассматривают исключительно как производные углеводородов, которые образуются при введении в молекулы углеводородов функциональных групп, включающих в себя другие химические элементы. Формулу соединений, имеющих одну функциональную группу, можно записать как R — X. Где R – углеводородный радикал (фрагмент молекулы углеводорода без одного или нескольких атомов водорода; Х – функциональная группа.  По наличию функциональных групп углеводороды подразделяются на:  

  • Галогенпроизводные — судя из названия ясно, что в данных соединениях атомы водорода замещены на атомы какого-либо галогена. 

  • Спирты и фенолы. В спиртах атомы водорода замещены на гидроксильную группу -OH. По количеству таких групп, спирты подразделяются на одноатомные и многоатомные, среди которых двухатомные, трехатомные и т.д. 

Формула одноатомных спиртов: CnH2n+1OH или CnH2n+2O

Формула многоатомных спиртов: CnH2n+2Ox; x – атомность спирта. 

Спирты могут быть и ароматическими. Формула одноатомных ароматических спиртов: CnH2n-6O

Следует помнить, что производные ароматических углеводородов, в которых на гидроксильные группы заменены один/несколько атомов водорода не относятся к спиртам. Данный тип относят к классу фенолов. Причина, по которой фенолы не относят к спиртам, содержится в их специфических химических свойствах. Одноатомные фенолы изомерны одноатомным ароматическим спиртам. То есть они так же имеют общую молекулярную формулу CnH2n-6O

  • Амины — производные аммиака, в которых один, два или три атома водорода заменены на углеводородный радикал. Амины, в которых только один атом водорода замещен на углеводородный радикал, то есть имеющие общую формулу R-NH2, именуют первичными аминами. Амины, в которых, два атома водорода заменены на углеводородные радикалы, именуют вторичными. Их формула — R-NH-R’. Следует помнить, что радикалы R и R’ могут быть как одинаковые, так и разные. Если все три атома водорода молекулы аммиака замещены на углеводородный радикал, то амины являются третичными. При этом R, R’, R’’ могут быть как полностью одинаковыми, так и разными. Общая формула первичных, вторичных и третичных предельных аминов — CnH2n+3N. Ароматические амины с одним непредельным заместителем имеют формулу CnH2n-5N. 

  • Альдегиды и кетоны. У альдегидов при первичном атоме углерода два атома водорода замещены на один атом кислорода. То есть в их структуре имеется альдегидная группа – СН=О. Общая формула — R-CH=O. У кетонов при вторичном атоме углерода два атома водорода замещены на атом кислорода. То есть это соединения, в структуре которых есть карбонильная группа –C(O)-. Общая формула кетонов: R-C(O)-R’. При этом радикалы R, R’ могут быть как одинаковыми, так и разными. Альдегиды и кетоны достаточно схожи по строению, но их все-таки различают как классы, так как они имеют существенные различия в химических свойствах. Общая формула предельных кетонов и альдегидов имеет вид: CnH2nO

  • Карбоновые кислоты содержат карбоксильную группу –COOH. В случае, когда кислота содержит две карбоксильные группы, такую кислоту именуют дикарбоновой кислотой. Предельные монокарбоновые кислоты (с одной группой -COOH) имеют общую формулу — CnH2nO2. Ароматические монокарбоновые кислоты имеют общую формулу CnH2n-8O2

  • Простые эфиры – органические соединения, в которых два углеводородных радикала опосредованно соединены через атом кислорода. То есть, имеют формулу вида: R-O-R’. При этом радикалы R и R’ способны быть как одинаковыми, так и разными. Формула предельных простых эфиров — CnH2n+1OH или CnH2n+2О

  • Сложные эфиры – класс соединений на основе органических карбоновых кислот, у которых атом водорода в гидроксильной группе заменен на углеводородный радикал R. 

  • Нитросоединения – производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на нитрогруппу –NO2. Предельные нитросоединения с одной нитрогруппой имеют формулу CnH2n+1NO2

  • Аминокислоты имеют в структуре одновременно две функциональные группы – амино NH2 и карбоксильную – COOH. Например: NH2-CH2-COOH. Предельные аминокислоты, имеющие одну карбоксильную и одну аминогруппу изомерны соответствующим предельными нитросоединениям то есть, имеют общую формулу CnH2n+1NO2

Номенклатура органических соединений

Номенклатура соединения делится на 2 типа: 

  • тривиальную и

  • систематическую. 

Тривиальная — это исторически первая номенклатура, возникшая в самом начале развития органической химии. Названия веществ носили ассоциативный характер, например, щавелевая кислота, мочевина, индиго. 

Создание систематической, т.е. международной номенклатуры началось с 1892 года. Тогда была начата Женевская номенклатура, которую с 1947 и по сегодняшний день продолжает ИЮПАК (IUPAC — международная единая химическая номенклатура). Согласно систематической номенклатуре названия органических соединений составляются из корня, обозначающего длину основной цепи, т.е. соединенных в неразветвленную цепь атомов углеродов, а также приставок и суффиксов, обозначающих наличие и расположение заместителей, функциональных групп и кратных связей. 

Систематическая номенклатура алканов
Систематическая номенклатура алкенов
Систематическая номенклатура алкинов
Систематическая номенклатура спиртов и фенолов
Систематическая номенклатура аренов
Систематическая номенклатура галогенопроизводных
Систематическая номенклатура альдегидов и кетонов
Систематическая номенклатура карбоновых кислот и их производных
Номенклатура гетероциклических соединений

Органические соединения классифицирует по двум признакам:

  • строение углеродного скелета (последовательность химически связанных между собой углеродов);
  • наличие и строение функциональных групп.

Углеводороды (УВ) – это простейшие органические вещества, молекулы которых состоят из атомов только двух элементов: C и H.

Гомологический ряд – это ряд органических соединений, в котором каждый следующий член ряда отличается от предыдущего на группу CH2.

Строение углеродного скелета

1. Ациклические соединения — соединения с открытой углеродной цепью.

Среди них различают предельные и непредельные.

Классификация веществ по функциональным группам

Правило называния органических веществ по номенклатуре ИЮПАК:

1. Находим самую длинную углеродную цепь

2. Называем все заместители (включая двойную связь), так чтобы эти элементы приобрели наименьшее число.

3. Называем остаток УВ по количеству углеродов в молекуле.

Пример

1. Нашли самую длинную углеродную цепь.

2. Ко второму атому углерода есть метильный радикал называем его: 2-метил…

3. 4 атому углерода – бутан.

Всего: 215    1–20 | 21–40 | 41–60 | 61–80 …

Добавить в вариант

Установите соответствие между названием вещества и классом (группой) органических соединений, к которому(-ой) оно принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА

A)  циклогексан

Б)  лактоза

B)  фенилаланин

КЛАСС (ГРУППА) ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

1)  карбоновые кислоты

2)  аминокислоты

3)  углеводороды

4)  углеводы

5)  фенолы

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:

Источник: РЕШУ ЕГЭ


Из перечисленных веществ выберите три вещества, которые относятся к предельным одноатомным спиртам.

Цифры в ответе укажите в порядке возрастания.

1)  метанол

2)  бутанол-2

3)  бензол

4)  фенол

5)  изопропанол

6)  стирол


Установите соответствие между названием соединения и общей формулой гомологического ряда, к которому оно принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ СОЕДИНЕНИЯ

А)  бутин

Б)  циклогексен

В)  бутадиен-1,2

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:

Источник: РЕШУ ЕГЭ


Установите соответствие между названием соединения и общей формулой гомологического ряда, к которому оно принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ СОЕДИНЕНИЯ

А)  бутан

Б)  бутин-1

В)  циклогексан

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:

Источник: РЕШУ ЕГЭ


Установите соответствие между названием соединения и общей формулой гомологического ряда, к которому оно принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ СОЕДИНЕНИЯ

А)  бутин

Б)  циклогексан

В)  пропан

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:

Источник: РЕШУ ЕГЭ, Демонстрационная версия ЕГЭ—2013 по химии


Установите соответствие между названием соединения и общей формулой гомологического ряда, к которому оно принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ СОЕДИНЕНИЯ

А)  гексадиен

Б)  циклопропан

В)  бутан

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:

Источник: РЕШУ ЕГЭ


Установите соответствие между общей формулой гомологического ряда и классом (группой) органических соединений, соответствующим этой формуле: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

КЛАСС (ГРУППА) ОРГАНИЧЕСКИХ
СОЕДИНЕНИЙ

1)  предельные альдегиды

2)  одноатомные фенолы

3)  предельные одноатомные спирты

4)  предельные двухатомные спирты

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:

Источник: РЕШУ ЕГЭ


Установите соответствие между молекулярной формулой вещества и классом (группой) органических соединений, к которому(-ой) оно относится: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

КЛАСС (ГРУППА) ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

1)  арены

2)  алкины

3)  сложные эфиры

4)  альдегиды

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:

Источник: РЕШУ ЕГЭ


Установите соответствие между названием вещества и классом (группой) органических соединений, к которому(-ой) оно принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА

A)  метилацетат

Б)  этиленгликоль

В)  пентан

КЛАСС (ГРУППА) ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

1)  альдегиды

2)  спирты

3)  сложные эфиры

4)  углеводороды

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:

Источник: РЕШУ ЕГЭ


Установите соответствие между формулой вещества и классом (группой) органических соединений, к которому(-ой) оно принадлежит.

ФОРМУЛА ВЕЩЕСТВА

A)  СН$_3$СООСН$_3$

Б)  C$_2$H$_5$NHCH$_3$

В)  С$_2$Н$_5$СООН

КЛАСС (ГРУППА) ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

1)  амины

2)  аминокислоты

3)  сложные эфиры

4)  карбоновые кислоты

Источник: РЕШУ ЕГЭ


Установите соответствие между формулой вещества и классом (группой) органических соединений, к которому(-ой) оно принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

КЛАСС (ГРУППА) ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

1)  сложные эфиры

2)  простые эфиры

3)  фенолы

4)  спирты

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:

Источник: РЕШУ ЕГЭ


Установите соответствие между названием органического соединения и общей формулой его гомологического ряда: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ СОЕДИНЕНИЯ

А)  2,2-диметилпентан

Б)  циклогексен

В)  1,1-диметилциклогексан

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:

Источник: РЕШУ ЕГЭ


Установите соответствие между формулой органического соединения и его названием: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ СОЕДИНЕНИЯ

1)  дивинил

2)  метанол

3)  изопрен

4)  этандиол

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:

Источник: РЕШУ ЕГЭ


Установите соответствие между молекулярной формулой вещества и классом органических соединений, к которому оно принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

КЛАСС ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

1)  арен

2)  одноатомный спирт

3)  амин

4)  алкадиен

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:

Источник: РЕШУ ЕГЭ


Установите соответствие между формулой вещества и классом (группой) органических соединений, к которому(-ой) оно принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

КЛАСС (ГРУППА) ОРГАНИЧЕСКИХ

СОЕДИНЕНИЙ

1)  сложные эфиры

2)  простые эфиры

3)  альдегиды

4)  карбоновые кислоты

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:

Источник: РЕШУ ЕГЭ, ЕГЭ по химии 24.04.2014. Досрочная волна. Вариант 2


Установите соответствие между формулой вещества и его принадлежностью к определённому(-ой) классу (группе) органических соединений: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

КЛАСС (ГРУППА) ОРГАНИЧЕСКИХ

СОЕДИНЕНИЙ

1)  алкины

2)  амины

3)  карбоновые кислоты

4)  алканы

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:

Источник: РЕШУ ЕГЭ


Установите соответствие между формулой вещества и классом (группой) органических соединений, к которому(-ой) оно принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

КЛАСС (ГРУППА) ОРГАНИЧЕСКИХ

СОЕДИНЕНИЙ

1)  альдегиды

2)  простые эфиры

3)  спирты

4)  карбоновые кислоты

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:

Источник: РЕШУ ЕГЭ


Установите соответствие между названием вещества и его принадлежностью к определённому(-ой) классу (группе) органических соединений: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА

А)  бутан

Б)  этанол

В)  муравьиная кислота

КЛАСС (ГРУППА) ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

1)  сложные эфиры

2)  углеводороды

3)  спирты

4)  карбоновые кислоты

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:

Источник: РЕШУ ЕГЭ


Установите соответствие между формулой вещества и его принадлежностью к определённому(-ой) классу (группе) органических соединений: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

КЛАСС (ГРУППА) ОРГАНИЧЕСКИХ

СОЕДИНЕНИЙ

1)  сложные эфиры

2)  альдегиды

3)  углеводы

4)  простые эфиры

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:

Источник: РЕШУ ЕГЭ


Установите соответствие между структурной формулой органического вещества и классом/группой органических соединений, к которому(-ой) это вещество принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СТРУКТУРНАЯ ФОРМУЛА

КЛАСС/ГРУППА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

1)  кетоны

2)  первичные спирты

3)  вторичные спирты

4)  третичные спирты

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:

Всего: 215    1–20 | 21–40 | 41–60 | 61–80 …

Внимание! Администрация сайта rosuchebnik.ru не несет ответственности за содержание методических разработок, а также за соответствие разработки ФГОС.

Автор — Афанасьева Маргарите Николаевна, заместитель директора по учебно-воспитательной работе, учитель химии и биологии МБОУ «Средняя общеобразовательная школа с углубленным изучением отдельных предметов № 7 имени А. С. Пушкина» города Курска

Цели:

  • образовательные: на основе изученных в курсе органической химии 10 класса понятий изомерии, структурной формулы, классификации и номенклатуры органических соединений, закрепить знания обучающихся по изученным темам, отработать навыки решения тестовых заданий различных типов;
  • воспитательные: продолжить формирование научной картины мира, умение находить решения в различных ситуациях, обосновывая собственную точку зрения;
  • развивающие: развивать у обучающихся способность анализировать, систематизировать, делать выводы по теме.

Тип урока: комбинированный

Оборудование: ноутбук, проектор, раздаточный материал кейса.

Ход урока

1. Оргмомент

2. Вступительное слово учителя

Древний Египет. Самые почитаемые люди – жрецы. В Древнем Египте их искусству обучали только самых подготовленных, прошедших процедуру серьезных испытаний: огонь, вода, угроза смерти… и шанс еще раз тщательно подумать, с какой стороны будет закрыта дверь в храм. Преодолев эту суровую систему, Пифагор основал собственную школу, и испытания при поступлении в нее были очень серьезными.

Древний Египет

Древний Вавилон. В школах, где готовились писцы, проводились серьезные испытания, так как профессиональный писец должен был очень много знать и уметь и даже играть на музыкальных инструментах.

Древний Вавилон

Нередко, результаты, достигнутые при испытаниях, были предметом гордости того или иного народа, а иногда служили даже для извлечения доходов. Индийский царь Девсарам, чтобы испытать мудрость иранцев, прислал им шахматы. Девсарам думал, что иранцы не сумеют разгадать смысл этой игры, и потому, по условию, отошлют в Индию подать. Однако один из визирей понял правила игры и, в свою очередь, изобрел игру, называемую сейчас нарды, которую он отослал в Индию, и там выяснилось, что разгадать правила игры в нарды индийцы не сумели.

В 1884 году выходит первая книга с материалами тестирования, которая содержит задания и ответы к ним с оценкой по пятибалльной шкале. Книга была сборником заданий по математике, истории, грамматике, навигации, примерных текстов для сочинений.

Рисунок

А спустя 120 лет тестовые испытания пришли в Россию для всех выпускников сначала 11, а затем и 9-х классов.

Но прежде чем мы перейдем к теме занятия несколько вопросов:

  1. Поднимите руки те, кто из вас считает, что знания по химии пригодятся для продолжения обучения в ВУЗе?
  2. Поднимите руки те, кто из вас считает, что знания по химии пригодятся в дальнейшем в повседневной жизни?
  3. Поднимите руки те, кто считает, что знания по химии в дальнейшей жизни не пригодятся?

(Результаты опроса фиксируются, так как будут использованы в конце урока при подведении итогов).

Сегодня в рамках занятия элективного учебного предмета мы повторим вопросы классификации и номенклатуры органических веществ.

Итак, тема занятия: «Классификация органических веществ. Номенклатура органических веществ (тривиальная и международная)» (задание 12 КИМ ЕГЭ)

Система названий веществ – интереснейший предмет для исследования, так как на протяжении веков в истории химии появилось огромное количество названий, данных первооткрывателями веществам. Поэтому наряду с международной, тривиальные названия в органической химии используются и по сей день довольно часто.

Вот два примера:

Отечественный пирацетам и импортный ноотропил (препарат эффективен при восстановлении после инсульта)

формула

формула

венгерский седуксен и польский реланиум  (сильнодействующий препарат, внесен в список психотропных веществ)

Поэтому при подготовке к ЕГЭ вам необходимо знать два названия вещества: международной номенклатуры и тривиальные.

3. Устный опрос

А) Ацетилен — представитель класса ______________, имеет формулу _______;

Б) Дивинил – это ______________ (класс), потому что название по международной номенклатуре __________________;

В) Глицерин – это не аминокислота, а ________________ (класс), так как название вещества — _______________;

4. Переход к отработке навыков решения тестовых заданий

(Разбор задания 12 КИМ ЕГЭ совместно с учителем.)

12. Установите соответствие между названием вещества и классом/группой, к которому (-ой) это вещество принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА

КЛАСС/ГРУППА

А) 2 -метилбутен-1

Б) анилин

В) 2,3 – диметил, 5 – этилдекан

1) алканы

2) амины

3) алкины

4) алкены

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Ответ:

5. Самостоятельная работа обучающихся с тестовыми заданиями (форма работы – решение кейса)

Кейс

Анна Ивановна – выпускница химического факультета Московского государственного университета. Однако в силу обстоятельств, она много лет не работала по специальности.

Подруга Анны Ивановны, с которой они вместе учились, работает в Центре тестирования. Она и предложила Анне Ивановне попробовать устроиться к ним на работу.

Для успешного прохождения собеседования Анне Ивановне было предложено составить одно из заданий КИМов по химии.

В ее распоряжении был необходимый информационный материал и через 15 минут Анна Ивановна с заданием справилась.

Однако на работу ее не приняли.

Что же не так было с тестом, составленным Анной Ивановной?

Задание:

  1. Проанализируйте тест, составленный Анной Ивановной.
  2. Найдите ошибки и исправьте их.
  3. Из имеющегося информационного материала предложите свой вариант вопроса № 12 КИМов ЕГЭ.

1. Установите соответствие между названием вещества и классом/группой, к которому (-ой) это вещество принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА

КЛАСС/ГРУППА

А) 3,5 – диметилгексан

Б) 3 – метилгептин – 1

В) метилбензол

1) алканы

2) алкены

3) алкины

4) арены

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Ответ:

2. Установите соответствие между названием вещества и классом/группой, к которому (-ой) это вещество принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА

КЛАСС/ГРУППА

А) 2,2 – диметил, 4 – этилоктен — 1

Б) 2,3 – диметилбутадиен – 1,3

В) метилциклопентан

1) алкины

2) циклоалканы

3) алкадиены

4) алканы

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Ответ:

3. Установите соответствие между названием вещества и классом/группой, к которому (-ой) это вещество принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА

КЛАСС/ГРУППА

А) 3 – метил, 4 – этилгептен — 3

Б) 1,2 — диметилбутан

В) пентадиен – 1,3

1) алкены

2) арены

3) циклоалканы

4) алкадиены

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Ответ:

4. Установите соответствие между названием вещества и классом/группой, к которому (-ой) это вещество принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА

КЛАСС/ГРУППА

А)

Б)

В)

1) алканы

2) алкены

3) алкадиены

4) алкины

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Ответ:

Вещества: Метилциклопропан; аланин; 3 – метилгептанол-1; 3 – метилгексин — 1; 3 – метилоктаналь; 2 – метилпентин — 2;3,3 – диметилгептадиен – 1,4; 2,2,5,5 — тетраметилоктан

 Работа с тестом занимает у обучающихся от 15 до 20 минут. Затем подводятся итоги работы, тесты собираются учителем и проходит устное обсуждение. 

Проверка кейса

1. (Задание составлено правильно)

Установите соответствие между названием вещества и классом/группой, к которому (-ой) это вещество принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА

КЛАСС/ГРУППА

А) 3,5 – диметилгексан

Б) 3 – метилгептин – 1

В) метилбензол

1) алканы

2) алкены

3) алкины

4) арены

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Ответ:

2. (Первая формула (А) составлена неправильно – возможное правильное вещество – 2,3 – диметил, 4 – этилоктен – 1). Кроме того, это — алкен (в ответах данного класса веществ – нет)

Установите соответствие между названием вещества и классом/группой, к которому (-ой) это вещество принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА

КЛАСС/ГРУППА

А) 2,2-диметил,4-этилоктен-1

Б) 2,3 – диметилбутадиен – 1,3

В) метилциклопентан

1) алкены

2) циклоалканы

3) алкадиены

4) алканы

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Ответ: (с учетом исправленных ошибок)

3. (Первая формула (А) составлена неправильно – возможное правильное вещество – 3 – метил, 4 – этилгептен – 1). Вторая формула (Б) неправильно – названа – правильное название – 3 – метилпентан). Это алкан. Установите соответствие между названием вещества и классом/группой, к которому (-ой) это вещество принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА

КЛАСС/ГРУППА

А) 3-метил,4-этилгептен-3

Б) 3 — метилпентан

В) пентадиен – 1,3

1) алкены

2) арены

3) алканы

4) алкадиены

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Ответ:

4. Установите соответствие между названием вещества и классом/группой, к которому (-ой) это вещество принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА

КЛАСС/ГРУППА

А) 3,3-диметилгептадиен-1,4

Б) 3-метилгексин-1

В) 2,2,5,5-тетраметилоктан

1) алканы

2) алкены

3) алкадиены

4) алкины

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Ответ:

Вещества: Метилциклопропан; аланин; 3 – метилгептанол-1; 3 – метилгексин — 1; 3 – метилоктаналь; 2 – метилпентин — 2;3,3 – диметилгептадиен – 1,4; 2,2,5,5 — тетраметилоктан 

6. Веселые картинки….

Размести в таблице картинки, вспомнив тривиальные названия кислот.

Название карбоновой кислоты

Где встречается, тривиальное название

Метановая

Этановая

Бутановая

Пентановая

Этандиовая

Картинки:

рисунок 

рисунок

рисунок

рисунок

рисунок

Проверка:

Название карбоновой кислоты

Где встречается, тривиальное название

Метановая

муравьиная

рисунок

Этановая

уксусная

рисунок

Бутановая

масляная

рисунок

Пентановая

валериановая

рисунок

Этандиовая

щавелевая

рисунок

7. Рефлексия, подведение итогов занятия

В начале урока мы провели опрос, который повторяем снова. (Детям предлагается ответить на вопросы начала урока о том, насколько им пригодятся знания по химии. Результаты двух опросов – в начале и в конце урока — сравниваются и анализируются учителем).

8. Подведение итогов урока

Рождаясь, человек получает по наследству от родителей способности к определенной деятельности, которые он развивает всю жизнь. Насколько хорошо у него это получается, показывают жизненные испытания, которые человек преодолевает в течение всей жизни. Одно из таких испытаний – Единый государственный экзамен. Надеюсь, что все у всех получится.

9. Домашнее задание

Составить 5 заданий вопроса 12 спецификации ЕГЭ 2017 года.

  • Взрослым: Skillbox, Хекслет, Eduson, XYZ, GB, Яндекс, Otus, SkillFactory.
  • 8-11 класс: Умскул, Лектариум, Годограф, Знанио.
  • До 7 класса: Алгоритмика, Кодланд, Реботика.
  • Английский: Инглекс, Puzzle, Novakid.

Органические вещества и их классификация. Тривиальная и международная номенклатура органических веществ

Для изучения органической химии обязательно нужно знать классификацию и номенклатуру органических веществ. Это важно для понимания закономерностей этого раздела химии и для распознания вещества, о котором идёт речь.

Классификация

Существует два вида классификации органических соединений: по углеродной цепи и функциональным группам.

Классификация по углеродной цепи

Ниже приведена полная классификация органических веществ по углеродной цепи с пояснениями.

Замкнутая. Вещества, относящиеся к этому классу, имеют замкнутую углеродную цепь.

  • Гетероциклические. В состав замкнутой цепи этих веществ входят не только атомы углерода, но и атомы других элементов.
  • Карбоциклические. Замкнутая цепь соединений этой группы состоит только из атомов углерода.

Ароматические. Такие органические вещества имеют в своём составе бензольные кольца, в которых чередуются двойные и одинарные связи между атомами углерода в цепи.

Ациклические. Атомы углерода замкнутой цепи представителей этой группы соединены только одинарными связями.

Незамкнутая. Соединения этого класса имеют незамкнутую цепь.

  • Предельные (насыщенные). Атомы углерода в цепи этих веществ соединены только σ-связями, поэтому к атомам углерода нельзя просто так присоединить функциональные группы путём разрыва дополнительной связи между атомами углерода. Это объясняет происхождение названия группы.
  • Непредельные (ненасыщенные). Атомы углерода в цепи этих веществ соединены не только σ-, но и π-связями, поэтому к атомам углерода можно присоединить функциональные группы. Значит, такие вещества не насыщены.

Классификация по функциональным группам

Многие органические вещества имеют группы атомов, не относящиеся к углеродному скелету. Они представляют собой функциональную группу. По такому признаку тоже принято делить органические соединения.

Есть функциональные группы

  • Галогенпроизводные. Вещества этой группы содержат функциональные группы F–, Cl–, Br– или I–.
  • Спирты и фенолы. В состав этих соединений входит гидроксогруппа –OH.
  • Альдегиды и кетоны. Данные соединения содержат карбонильную группу >C=O.
  • Карбоновые кислоты. Представители этого класса содержат карбоксильную группу –COOH.
  • Нитросоединения. Эти вещества содержат нитрогруппу –NO2.
  • Амины. Данные соединения могут содержать группу –NH2, >NH или >N–.
  • Сульфокислоты. В состав этих веществ входит сульфогруппа –SO3H

Нет функциональных групп

  • Нормальные углеводороды. К ним относятся углеводороды с неразветвлённой цепью.
  • Бензол.

Номенклатура

Номенклатура – правила составления названия соединения. Её обязательно нужно знать для изучения химии. Далее будут приведены разделы с тривиальной и международной номенклатурой.

Тривиальная номенклатура

Тривиальная номенклатура – названия веществ, сложившиеся исторически. Они давались по способу получения, вкусу, запаху или химическим свойствам веществ. Эти названия нужно запомнить. Ниже приведены те, которые обязательно нужно знать.

  • CH2-CH=CH-CH2 – дивинил,
  • CHCl3 – хлороформ,
  • CH3C6H5 – толуол,
  • (CH3)2C6H4 – ксилол,
  • H2C=CH-C6H5 – стирол,
  • H2N-C6H5 – анилин,
  • H2CO – формальдегид,
  • CH3CHO – ацетальальдегид,
  • CH3OH – метиловый, или древесный спирт,
  • C2H5OH – этиловый, или винный спирт,
  • C6H5OH – карболовая кислота,
  • HCOOH – муравьиная кислота,
  • CH3COOH — уксусная кислота,
  • CH3CH2COOH – пропионовая кислота,
  • CH3(CH2)14COOH – пальмитиновая кислота,
  • CH3(CH2)16COOH – стеариновая кислота,
  • CH2CHCH2(OH)3 – глицерин,
  • (CH2)2(OH)2 – этиленгликоль.

Международная номенклатура

Международная номенклатура используется чаще, потому что благодаря ей проще идентифицировать вещество или назвать его по структурной формуле. Существует два вида такой номенклатуры: заместительная и радикально-функциональная.

Заместительная номенклатура

В таком типе номенклатуры предусмотрено название вещества, имеющее состав: префикс (функциональная группа) + корень (главная цепь) + суффикс (функциональная группа). Рассмотрим алгоритмы составления названия по структурной формуле вещества и составление структурной формулы по названию соединения.

Выбрать главную цепь. Она должна быть самой разветвлённой и при этом в её состав должны войти двойные или тройные связи, если они есть.

Пронумеровать атомы углерода в главной цепи. Это делается от конца, к которому ближе находится заместитель или старшая группа. Нумеровать нужно так, чтобы заместитель или кратная связь получила наименьший номер.

Выбрать корень. Он зависит от числа атомов углерода в главной цепи. Вот перечень корней:

  • 1 атом – -мет-;
  • 2 атома – -эт-;
  • 3 атома – -проп-;
  • 4 атома – -бут-;
  • 5 атомов – -пент-;
  • 6 атомов – -гекс-;
  • 7 атомов – -гепт-;
  • 8 атомов – -окт-;
  • 9 атомов – -нон-;
  • 10 атомов – -дек-;

Найти максимальное число связей между атомами углерода. От этого зависит суффикс.

  • 1 связь – -ан;
  • 2 связи – -ен;
  • 3 связи – -ин.

Определить характеристическую группу. Если их несколько, то следует писать их по старшинству. Ниже приведён список групп и их префиксов и суффиксов по убыванию старшинства.

  • -(C)OOH. Суффикс — -овая кислота. Атом углерода здесь относится к главной цепи.
  • -COOH. Префикс – карбокси-, суффикс – -карбоновая кислота.
  • SO3H. Префикс – сульфо-, суффикс – сульфокислота.
  • (C)H=O. Префикс – оксо-, суффикс – -аль. Атом углерода в данном случае относится к главной цепи.
  • -CH=O. Префикс – формил-, суффикс – -карбальдегид.
  • >C=O. Префикс – оксо-, суффикс — -он.
  • -OH. Префикс – гидроксо-, суффикс – -ол.
  • -SH. Префикс – меркапто-, суффикс – -тиол.
  • -NH2, >NH, >N-. Префикс – амино-, суффикс — -амин.
  • -NO2. Префикс – нитро-.
  • -OR. Префикс – алкокси-.
  • -F, -Cl, -Br, -I. Префиксы – фтор-, хлор-, бром-, иод-.

Часто в соединениях есть углеводородные радикалы. В случае их наличия для обозначения наличия вышеприведённых групп ставится суффикс. Если углеводородного радикала нет, но ставится префикс.

Назвать углеводородный радикал, если он есть. Название радикалов алканов составляется из таких параметров: корень, соответствующий числу атомов углерода + -ил.

Например, CH3— — метил-, C2H5 – этил- и так далее. Если радикал в конце разветвлён, то в начале названия ставится изо-.

Названия непредельных радикалов: CH2=CH- — винил, CH2=CH-CH2— — аллил, радикал этина – этинил.

Поставить цифры перед названиями функциональных групп. Между цифрой и словом ставится дефис, между цифрами – запятая.

Название соединения по структурной формуле составляется по похожему принципу, но с опорой на структурную формулу.

Радикально-функциональная номенклатура

Этот вид номенклатуры предполагает добавление название углеводородного радикала к названию класса соединения. Такой способ составления названия соединения используется для галогенпроизводных, спиртов, эфиров и аминов.

Например, CH3Cl – метилхлорид, CH3NH2 – метиламин, C3H7OH – пропиловый спирт, C2H5OC2H5 – диэтиловый эфир и так далее.

  • Взрослым: Skillbox, Хекслет, Eduson, XYZ, GB, Яндекс, Otus, SkillFactory.
  • 8-11 класс: Умскул, Лектариум, Годограф, Знанио.
  • До 7 класса: Алгоритмика, Кодланд, Реботика.
  • Английский: Инглекс, Puzzle, Novakid.

Понравилась статья? Поделить с друзьями:

Новое и интересное на сайте:

  • Классификация неорганических веществ номенклатура неорганических веществ егэ
  • Классификация неорганических веществ егэ химия тест
  • Классификация неорганических веществ егэ химия презентация
  • Классификация неорганических веществ егэ таблица
  • Классификация неограниченных веществ егэ

  • 0 0 голоса
    Рейтинг статьи
    Подписаться
    Уведомить о
    guest

    0 комментариев
    Старые
    Новые Популярные
    Межтекстовые Отзывы
    Посмотреть все комментарии