3.3. Классификация органических веществ. Номенклатура органических веществ (тривиальная и международная).
Классификация органических веществ
В зависимости от типа строения углеродной цепи органические вещества подразделяют на:
- ациклические и циклические.
- предельные (насыщенные) и непредельные (ненасыщенные).
- карбоциклические и гетероциклические.
- алициклические и ароматические.
Ациклические соединения — органические соединения, в молекулах которых отсутствуют циклы и все атомы углерода соединены друг с другом в прямые или разветвленные открытые цепи.
В свою очередь среди ациклических соединений выделяют предельные (или насыщенные), которые содержат в углеродном скелете только одинарные углерод-углеродные (С-С) связи и непредельные (или ненасыщенные), содержащие кратные — двойные (С=С) или тройные (С≡С) связи.
Циклические соединения — химические соединения, в которых присутствует три или более связанных атомов, образующие кольцо.
В зависимости от того, какими атомами образованы циклы различают карбоциклические соединения и гетероциклические соединения.
Карбоциклические соединения (или изоциклические) содержат в своих циклах только атомы углерода. Эти соединения в свою очередь делятся на алициклические соединения (алифатические циклические) и ароматические соединения.
Гетероциклические соединения содержат в составе углеводородного цикла один или несколько гетероатомов, чаще всего которыми являются атомы кислорода, азота или серы.
Простейшим классом органических веществ являются углеводороды – соединения, которые образованы исключительно атомами углерода и водорода, т.е. формально не имеют функциональных групп.
Поскольку углеводороды, не имеют функциональных групп для них возможна только классификация по типу углеродного скелета. Углеводороды в зависимости от типа их углеродного скелета делят на подклассы:
1) Предельные ациклические углеводороды носят название алканы. Общая молекулярная формула алканов записывается как CnH2n+2, где n — количество атомов углерода в молекуле углеводорода. Данные соединения не имеют межклассовых изомеров.
2) Ациклические непредельные углеводороды делятся на:
а) алкены — в них присутствует только одна кратная, а именно одна двойная C=C связь, общая формула алкенов CnH2n,
б) алкины – в молекулах алкинов также присутствует только одна кратная, а именно тройная С≡С связь. Общая молекулярная формула алкинов CnH2n-2
в) алкадиены – в молекулах алкадиенов присутствуют две двойные С=С связи. Общая молекулярная формула алкадиенов CnH2n-2
3) Циклические предельные углеводороды называются циклоалканы и имеют общую молекулярную формулу CnH2n.
Остальные органические вещества в органической химии рассматривают как производные углеводородов, образуемые при введении в молекулы углеводородов так называемых функциональных групп, которые содержат другие химические элементы.
Таким образом, формулу соединений с одной функциональной группой можно записать как R-X, где R – углеводородный радикал, а Х – функциональная группа. Углеводородным радикалом называют фрагмент молекулы какого-либо углеводорода без одного или нескольких атомов водорода.
По наличию тех или иных функциональных групп соединения подразделяют на классы. Основные функциональные группы и классы соединений, в состав которых они входят, представлены в таблице:
Таким образом, различные комбинации типов углеродных скелетов с разными функциональными группами дают большое разнообразие вариантов органических соединений.
Галогенпроизводные углеводородов
Галогенпроизводными углеводородов называют соединения, получаемые при замене одного или нескольких атомов водорода в молекуле какого-либо исходного углеводорода на один или несколько атомов какого-либо галогена соответственно.
Пусть некоторый углеводород имеет формулу CnHm, тогда при замене в его молекуле X атомов водорода на X атомов галогена формула галогенпроизводного будет иметь вид CnHm-XHalX. Таким образом, монохлорпроизводные алканов имеют формулу CnH2n+1Cl, дихлорпроизводные CnH2nCl2 и т.д.
Спирты и фенолы
Спирты – производные углеводородов, один или несколько атомов водорода в которых заменены на гидроксильную группу -OH. Спирты с одной гидроксильной группой называют одноатомными, с двумя – двухатомными, с тремя трехатомными и т.д. Например:
Спирты с двумя и более гидроксильными группами называют также многоатомными спиртами. Общая формула предельных одноатомных спиртов CnH2n+1OH или CnH2n+2O. Общая формула предельных многоатомных спиртов CnH2n+2Ox , где x – атомность спирта.
Спирты могут быть и ароматическими. Например:
Общая формула таких одноатомных ароматических спиртов CnH2n-6O.
Однако, следует четко понимать, что производные ароматических углеводородов, в которых на гидроксильные группы заменены один или несколько атомов водорода при ароматическом ядре не относятся к спиртам. Их относят к классу фенолы. Например, это данное соединение является спиртом:
А это представляет собой фенол:
Причина, по которой фенолы не относят к спиртам, кроется в их специфических химических свойствах, сильно отличающих их от спиртов. Как легко заметить, однотомные фенолы изомерны одноатомным ароматическим спиртам, т.е. тоже имеют общую молекулярную формулу CnH2n-6O.
Амины
Аминами называют производные аммиака, в которых один, два или все три атома водорода замещены на углеводородный радикал.
Амины, в которых только один атом водорода замещен на углеводородный радикал, т.е. имеющие общую формулу R-NH2, называют первичными аминами.
Амины, в которых два атома водорода замещены на углеводородные радикалы, называют вторичными аминами. Формулу вторичного амина можно записать как R-NH-R’. При этом радикалы R и R’ могут быть как одинаковые, так и разные. Например:
| СH3-NH-CH3 | СH3-NH-CH2-CH3 |
| диметиламин | метилэтиламин |
Если в аминах отсутствуют атомы водорода при атоме азота, т.е. все три атома водорода молекулы аммиака замещены на углеводородный радикал, то такие амины называют третичными аминами. В общем виде формулу третичного амина можно записать как:
При этом радикалы R, R’, R’’ могут быть как полностью одинаковыми, так и все три разные.
Общая молекулярная формула первичных, вторичных и третичных предельных аминов имеет вид CnH2n+3N.
Ароматические амины с только одним непредельным заместителем имеют общую формулу CnH2n-5N
Альдегиды и кетоны
Альдегидами называют производные углеводородов, у которых при первичном атоме углерода два атома водорода заменены на один атом кислорода, т.е. производные углеводородов в структуре которых имеется альдегидная группа –СН=О. Общую формулу альдегидов можно записать как R-CH=O. Например:
Кетонами называют производные углеводородов, у которых при вторичном атоме углерода два атома водорода заменены на атом кислорода, т.е. соединения, в структуре которых есть карбонильная группа –C(O)-.
Общая формула кетонов может быть записана как R-C(O)-R’. При этом радикалы R, R’ могут быть как одинаковыми, так и разными.
Например:
Как можно заметить, альдегиды и кетоны весьма схожи по строению, однако их все-таки их различают как классы, поскольку они имеют существенные различия в химических свойствах.
Общая молекулярная формула предельных кетонов и альдегидов одинакова и имеет вид CnH2nO
Карбоновые кислоты
Карбоновыми кислотами называют производные углеводородов, в которых есть карбоксильная группа –COOH.
Если кислота имеет две карбоксильные группы, такую кислоту называют дикарбоновой кислотой.
Предельные монокарбоновые кислоты (с одной группой -COOH) имеют общую молекулярную формулу вида CnH2nO2
Ароматические монокарбоновые кислоты имеют общую формулу CnH2n-8O2
Простые эфиры
Простые эфиры – органические соединения, в которых два углеводородных радикала опосредованно соединены через атом кислорода, т.е. имеют формулу вида R-O-R’. При этом радикалы R и R’ могут быть как одинаковыми, так и разными.
Например:
| CH3-O-CH3 | CH3-O-C2H5 |
| диметиловый эфир | метилэтиловый эфир |
Общая формула предельных простых эфиров такая же, как у предельных одноатомных спиртов, т.е. CnH2n+1OH или CnH2n+2О.
Сложные эфиры
Сложные эфиры – класс соединений на основе органических карбоновых кислот, у которых атом водорода в гидроксильной группе замещен на углеводородный радикал R. Фомулу сложных эфиров в общем виде можно записать как:
Например:
Нитросоединения
Нитросоединения – производные углеводородов, у которых один или несколько атомов водорода заменены на нитрогруппу –NO2.
Предельные нитросоединения с одной нитрогруппой имеют общую молекулярную формулу CnH2n+1NO2
Аминокислоты
Соединения, имеющие в своей структуре одновременно две функциональные группы – амино NH2 и карбоксильную – COOH. Например,
NH2-CH2-COOH
Предельные аминокислоты с одной карбоксильной и одной аминогруппой изомерны соответствующим предельными нитросоединениям т.е. как и они имеют общую молекулярную формулу CnH2n+1NO2
В заданиях ЕГЭ на классификацию органических веществ важно уметь записывать общие молекулярные формулы гомологических рядов разных типов соединений, зная особенности строения углеродного скелета и наличия тех или иных функциональных групп. Для того, чтобы научиться определять общие молекулярные формулы органических соединений разных классов, будет полезен материал по этой теме.
Номенклатура органических соединений
Особенности строения и химических свойств соединений находят отражение в номенклатуре. Основными типами номенклатуры считаются систематическая и тривиальная.
Систематическая номенклатура фактически прописывает алгоритмы, в соответствии с которыми то или иное название составляется в строгом соответствии с особенностями строения молекулы органического вещества или, грубо говоря, его структурной формулы.
Рассмотрим правила составления названий органических соединений по систематической номенклатуре.
При составлении названий органических веществ по систематической номенклатуре наиболее важным является правильно определить число атомов углерода в наиболее длинной углеродной цепи или посчитать число атомов углерода в цикле.
В зависимости от количества атомов углерода в основной углеродной цепи, соединения, будут иметь в своем названии различный корень:
|
Количество атомов С в главной углеродной цепи |
Корень названия |
|
1 |
мет- |
|
2 |
эт- |
|
3 |
проп- |
|
4 |
бут- |
|
5 |
пент- |
|
6 |
гекс- |
|
7 |
гепт- |
|
8 |
окт- |
|
9 |
нон- |
|
10 |
дек(ц)- |
Вторая важная составляющая, учитываемая при составлении названий, — наличие/отсутствие кратных связей или функциональной группы, которые перечислены в таблице выше.
Попробуем дать название веществу, имеющему структурную формулу:
1. В главной (и единственной) углеродной цепи данной молекулы содержится 4 атома углерода, поэтому название будет содержать корень бут-;
2. В углеродном скелете отсутствуют кратные связи, следовательно, суффикс, который нужно использовать после корня слова будет -ан, как и у соответствующих предельных ациклических углеводородов (алканов);
3. Наличие функциональной группы –OH при условии, что нет более старших функциональных групп добавляет после корня и суффикса из п.2. еще один суффикс – «ол»;
4. В молекулах содержащих кратные связи или функциональные группы, нумерация атомов углерода главной цепи начинается с той стороны молекулы, к которой они ближе.
Рассмотрим еще один пример:
Наличие в главной углеродной цепи четырех атомов углерода говорит нам о том, что основой названия является корень «бут-», а отсутствие кратных связей говорит о суффиксе «-ан», который будет следовать сразу после корня. Старшая группа в данном соединении – карбоксильная, она и определяет принадлежность этого вещества к классу карбоновых кислот. Следовательно, окончание у названия будет «-овая кислота». При втором атоме углерода находится аминогруппа NH2—, поэтому данное вещество относится к аминокислотам. Также при третьем атоме углерода мы видим углеводородный радикал метил (CH3—). Поэтому по систематической номенклатуре данное соединение называется 2-амино-3-метилбутановая кислота.
Тривиальная номенклатура, в отличие от систематической, как правило, не имеет связи со строением вещества, а обусловлена по большей части его происхождением, а также химическими или физическими свойствами.
| Формула | Название по систематической номенклатуре | Тривиальное название |
| Углеводороды | ||
| CH4 | метан | болотный газ |
| CH2=CH2 | этен | этилен |
| CH2=CH-CH3 | пропен | пропилен |
| CH≡CH | этин | ацетилен |
| CH2=CH-CH= CH2 | бутадиен-1,3 | дивинил |
 |
2-метилбутадиен-1,3 | изопрен |
 |
метилбензол | толуол |
 |
1,2-диметилбензол | орто-ксилол (о-ксилол) |
 |
1,3-диметилбензол | мета-ксилол (м-ксилол) |
 |
1,4-диметилбензол | пара-ксилол (п-ксилол) |
 |
винилбензол | стирол |
| Спирты | ||
| CH3OH | метанол | метиловый спирт, древесный спирт |
| CH3CH2OH | этанол | этиловый спирт |
| CH2=CH-CH2-OH | пропен-2-ол-1 | аллиловый спирт |
 |
этандиол-1,2 | этиленгликоль |
 |
пропантриол-1,2,3 | глицерин |
 |
фенол (гидроксибензол) |
карболовая кислота |
 |
1-гидрокси-2-метилбензол | орто-крезол (о-крезол) |
 |
1-гидрокси-3-метилбензол | мета-крезол (м-крезол) |
|
1-гидрокси-4-метилбензол | пара-крезол (п-крезол) |
|
фенилметанол | бензиловый спирт |
| Альдегиды и кетоны | ||
 |
метаналь | формальдегид |
 |
этаналь | уксусный альдегид, ацетальдегид |
 |
пропеналь | акриловый альдегид, акролеин |
 |
бензальдегид | бензойный альдегид |
 |
пропанон | ацетон |
| Карбоновые кислоты | ||
 (HCOOH) |
метановая кислота | муравьиная кислота (соли и сложные эфиры — формиаты) |
 (CH3COOH) |
этановая кислота | уксусная кислота
(соли и сложные эфиры — ацетаты) |
 (CH3CH2COOH) |
пропановая кислота | пропионовая кислота (соли и сложные эфиры — пропионаты) |
| C15H31COOH | гексадекановая кислота | пальмитиновая кислота (соли и сложные эфиры — пальмитаты) |
| C17H35COOH | октадекановая кислота | стеариновая кислота (соли и сложные эфиры — стеараты) |
 |
пропеновая кислота | акриловая кислота (соли и сложные эфиры — акрилаты) |
| HOOC-COOH | этандиовая кислота | щавелевая кислота (соли и сложные эфиры — оксалаты) |
 |
1,4-бензолдикарбоновая кислота | терефталевая кислота |
| Сложные эфиры | ||
| HCOOCH3 | метилметаноат | метилформиат, метиловый эфир мурвьиной кислоты |
| CH3COOCH3 | метилэтаноат | метилацетат, метиловый эфир уксусной кислоты |
| CH3COOC2H5 | этилэтаноат | этилацетат, этиловый эфир уксусной кислоты |
| CH2=CH-COOCH3 | метилпропеноат | метилакрилат, метиловый эфир акриловый кислоты |
| Азотсодержащие соединения | ||
 |
аминобензол, фениламин |
анилин |
| NH2-CH2-COOH | аминоэтановая кислота | глицин, аминоуксусная кислота |
 |
2-аминопропионовая кислота | аланин |
12 сентября 2022
В закладки
Обсудить
Жалоба
Памятка по органической химии
Таблица.
pm-h.doc
pm-h.pdf
Класс | Химические свойства | Способы получения
Алканы
Алкены
Алкины
Алкадиены
Арены
Предельные одноатомные спирты
Многоатомные спирты
Альдегиды
Предельные одноосновные карбоновые кислоты
Моносахариды
Дисахариды
Полисахариды
Амины
Аминокислоты
Белки
Автор: Столярова В.А.
Классификацию органических веществ определяют строение углеродной цепи (углеродного скелета) и наличие и особенности строения функциональных групп.
Углеродный скелет – это последовательность соединенных между собой атомов углерода в органической молекуле.
Функциональная группа – это атом или группа атомов, которая определяет принадлежность молекулы к определенному классу органических веществ и химические свойства, соответствующие данному классу веществ.
|
Классификация органических веществ по составу |
||
| Углеводороды | Кислородсодержащие вещества | Азотсодержащие вещества |
| Состоят из атомов углерода и водорода | Содержат также атомы кислорода | Содержат также атомы азота |
Углеводороды
Углеводороды– это вещества, состав которых отражается формулой СхНу, то есть в их составе только атомы углерода и водорода.
В зависимости от типа связей между атомами С, они делятся на предельные или насыщенные (все связи одинарные) и непредельные (ненасыщенные) — в молекуле присутствуют двойные и тройные связи.
Кроме того, углеводороды делятся на циклические (углеродная цепь образует кольцо) и ациклические или алифатические (углеродная цепь не замкнута в кольцо).
| Углеводороды | |||||
| Предельные (содержат только одинарные связи) | Непредельные (содержат двойные или тройные связи между атомами углерода) | ||||
| Алканы | Циклоалканы | Алкены | Алкадиены | Алкины | Ароматические углеводороды |
| Углеводороды с открытой (незамкнутой) углеродной цепью | Атомы углерода соединены в замкнутый цикл | Одна двойная связь | Две двойные связи | Одна тройная связь | Циклические углеводороды с тремя двойными связями (бензольное кольцо) |
| CnH2n+2 | CnH2n | CnH2n | CnH2n-2 | CnH2n-2 | CnH2n-6 |
| Этан
CH3-CH3 |
Циклобутан
|
Этилен
CH2=CH2 |
Дивинил
CH2=CН-СН=СH2 |
Ацетилен
СН≡СН |
Бензол
|
| Ациклические углеводороды | |
| С неразветвленной цепью | С разветвленной углеродной цепью |
| н-Бутан
CH3-CH2-CH2-CH3 |
Изобутан
|
Кислородсодержащие органические вещества
Так как кислород имеет валентность II, он может образовать либо 2 одинарные связи, либо одну двойную. Соответственно, в органической молекуле он соединяется с водородом и углеродом.
- группа –О-Н (гидроксильная)
- группа >С=О (карбонильная)
- группа –СОО- (карбоксильная)
|
Кислородсодержащие органические вещества |
|||||
| Группа ОН | Группа С=О | Группа -СОО- | |||
| Гидроксил | Карбонил | Карбоксил | |||
| Спирт | Фенол | Альдегид | Кетон | Карбоновая кислота | Сложный эфир |
| R-OH |  |
 |
 |
 |
|
| Метанол
CH3-OH |
Фенол
|
Ацетальдегид
|
Пропанон
|
Уксусная кислота
|
Метилацетат
|
Еще один класс кислородсодержащих органических веществом — это простые эфиры. В простых эфирах углеводородные радикалы соединены с атомов кислорода.
Например, диметиловый эфир:
CH3-O-CH3
Азотсодержащие органические вещества
Азотсодержащие вещества можно также разделить на классы по наличию определенных функциональных групп.
- амины – содержат группы –NН2, –NH–, либо -N< ,
- нитрилы (группа –СºN),
- азотистые гетероциклы.
Некоторые органические вещества содержат и азот, и кислород.
К ним относятся:
- нитросоединения –NO2
- амиды –CONH2,
- аминокислоты – полифункциональные соединения, которые содержат и карбоксильную группу –COOH, и аминогруппу –NH2
| Азотсодержащие вещества | |||||
| Амины | Нитрилы | Нитросоединения | Амиды | Аминокислоты | Гетероциклы |
| -NH2
-NH- -N< |
-C≡N | R-NO2 | R-C(NH2)=O | -NH2, -COOH | |
| Метиламин
CH3-NH2 |
Нитрил уксусной кислоты
CH3-C≡N |
Нитрометан
CH3-NO2 |
Амид уксусной кислоты
CH3-C(NH2)=O |
Аминоуксусная кислота
CH2(NH2)-COOH |
Пиррол
|
Другие органические вещества
Органические соединения очень многочисленны и разнообразны.
К важным классам органических соединений также относятся галогенопроизводные органические вещества R–Hal ,которые содержат также атомы галогенов (хлора, фтора, брома и др.).
В состав органических соединений также могут входить несколько одинаковых или различных функциональных групп.
Шаблон:Campus
Это важно знать
Органические соединения подразделяют на классы по следующим признакам:
1. По углеродному скелету:Карбоциклические, ациклические, арены.
Карбоциклические — углеродный скелет имеет замкнутый цикл:Циклоалканы.
Ациклические — углеродный скелетне имеет цикла: алканы, алкены, алкины,алкадиены.
Арены — углеродный скелет имеет один или несколько шестиугольных циков с сопряжёнными (чередующиеся двойные и одинарные связи) связями: бензол и его производные.
2. По наличию функциональной группы:монофункциональные и полифункциональные.
Функциональная группа — это группа, которая определяет принадлежность вещества к классу и его химические свойства.
Монофункциональные соединения имеют одну функциональную группу: спирты, альдегиды, кетоны, карбоновые кслоты,простые и сложные эфиры,фенолы, амины.
Полифункциональные соединения имеют несколько функциональных групп:аминокислоты, углеводы.
Формулы и названия некоторых классов ациклических органических соединений и функциональных групп можно посмотреть в следующей таблице.
| Название класса соединений | Функциональная группа или наличие кратной связи | Суффикс, используемый в названии соединения |
| АлканыСnH 2n+2 | Все связи между углеродами одинарные | АН |
| АлкеныСnH2n | Одна двойная связь между углеродами, остальные одинарные | ЕН |
| Алкины СnH 2n-2 | Одна связь тройная между углеродами, остальные одинарные | ИН |
|
Алкодиены СnH 2n-2 |
Две двойные связи между углеродами, остальные одинарные | ДИЕН |
| Спирты | -ОН, гидроксильная группа | ОЛ |
| Простые эфиры | -О-, оксигруппа | ОКСИ |
| Альдегиды | -СОН, карбонильная | АЛЬ |
| Кетоны | -СО-, карбонильная | ОН |
| Карбоновые кислоты | — СООН, карбоксильная | ОВАЯ КИСЛОТА |
| Сложные эфиры | -СОО- | АТ |
Это важно уметь
Порешаем задачи
Полезные ссылки
Вернуться на страницы Органическая химия
Качественные реакции органической химии.
1. Качественная реакция на алканы. Определить, что какое-то вещество в смеси или в чистом виде алкан, несложно. Для этого газ либо поджигают — горение алканов сопровождается синим пламенем, либо пропускают через раствор перманганата калия. Алканы не окисляются перманганатом калия на холоду, вследствие этого раствор не будет изменять окраску.
2. Качественная реакция на алкены. Чтобы убедиться в наличии алкена, нужно пропустить его в раствор перманганата калия (реакция Вагнера). В ходе реакции раствор обесцветится, выпадает бурый диоксид марганца MnO2 (реакция на примере этилена):
3C2H4 + 2KMnO4 + 4H2O ——> 3CH2OH-CH2OH + 2KOH + 2MnO2↓
Так же, алкены обесцвечивают бромную воду:
C2H4 + Br2 ——> C2H4Br2
Бромная вода обесцвечивается, образуется дибромпроизводное.
3. Качественная реакция на алкины. Алкины можно выявить и по реакции Вагнера или с помощью бромной воды:
3C2H2 + 8KMnO4 ——> 3KOOC-COOK + 8MnO2↓ + 2KOH + 2H2O
C2H2 + 2Br2 —-> C2H2Br4
Алкины с тройной связью у крайнего атома углерода реагируют с аммиачным раствором оксида серебра (гидроксид диаминсеребра (I)) (реактив Толленса):
C2H2 + 2[Ag(NH3)2]OH ——-> Ag2C2↓ + 4NH3↑ + 2H2O
Получившийся ацетиленид серебра (I) выпадает в осадок.
Алкины, у которых тройная связь в середине (R-C-=C-R) в эту реакцию невступают.
Такая способность алкинов — замещать протон на атом металла, подобно кислотам — обусловлено тем, что атом углерода находится в состоянии sp-гибридизации и электроотрицательность атома углерода в таком состоянии такая же, как у азота. Вследствие этого, атом углерода сильнее обогощается электронной плотностью и протон становится подвижным.
4. Качественная реакция на альдегиды. Одна из самых интересных качественных реакций в органической химии — на альдегиды, предназначена исключительно для выявления соединений, содержащих альдегидную группу. К альдегиду приливают аммиачный раствор оксида серебра, реакция идет при нагревании:
CH3-CHO + 2[Ag(NH3)2]OH —t—> CH3-COOH + 2Ag↓ + 4NH3↑ + H2O
Если опыт проведен грамотно, то выделяющееся серебро покрывает колбу ровным слоем, создавая эффект зеркала. Именно поэтому реакция называется реакцией серебряного зеркала.
Примечание: реакцией серебряного зеркала также можно выявить метановую (муравьиную) кислоту HCOOH. При чем тут кислота, если мы говорим про альдегиды? Все просто: муравьиная кислота — единственная из карбоновых кислот, содержащая одновременно альдегидную и карбоксильную группы:
В ходе реакции метановая кислота окисляется до угольной, которая разлагается на углекислый газ и воду:
HCOOH + 2[Ag(NH3)2]OH —t—> CO2↑ + 2H2O + 4NH3↑ + 2Ag↓
Помимо реакции серебряного зеркала существует также реакция с гидроксидом меди (II) Cu(OH)2. Для этого к свежеприготовленному гидроксиду меди (II) добавляют альдегид и нагревают смесь:
CuSO4 + 2NaOH ——> Na2SO4 + Cu(OH)2↓
CH3-CHO + 2Cu(OH)2 —t—> CH3-COOH + Cu2O↓ + 2H2O
Выпадает оксид меди (I) Cu2O — осадок красного цвета.
Еще один метод определения альдегидов — реакция с щелочным раствором тетраиодомеркурата (II) калия, известный нам из предыдущей статьи как реактив Несслера:
CH3-CHO + K2[HgI4] + 3KOH ——> CH3-COOK + Hg↓ + 4KI + 2H2O
При добавлении альдегида к раствору фуксинсернистой кислоты раствор окрашивается в светло-фиолетовый цвет.
5. Качественные реакции на спирты. Спирты по количеству гидроксильных групп бывают одно-, двух-, многоатомными. Для одно- и многоатомных реакции различны.
Качественные реакции на одноатомные спирты:
Простейшая качественная реакция на спирты — окисление спирта оксидом меди. Для этого пары спирта пропускают над раскаленным оксидом меди. Затем полученный альдегид улавливают фуксинсернистой кислотой, раствор становится фиолетовым:
CH3-CH2-OH + CuO —t—> CH3-CHO + Cu + H2O
Спирты идентифицируются пробой Лукаса — конц. раствор соляной кислоты и хлорида цинка. При пропускании вторичного или третичного спирта в такой раствор образуется маслянистый осадок соответствующего алкилхлорида:
CH3-CHOH-CH3 + HCl —ZnCl2—> CH3-CHCl-CH3↓ + H2O
Первичные спирты в реакцию не вступают.
Еще одним известным методом является иодоформная проба:
CH3-CH2-OH + 4I2 + 6NaOH ——> CHI3↓ + 5NaI + HCOONa + 5H2O
Качественные реакции на многоатомные спирты.
Наиболее известная качественная реакция на многоатомные спирты — взаимодействие их с гидроксидом меди (II). Гидроксид растворяется, образуется хелатный комплекс темно-синего цвета. Обратите внимание на то, что в отличии от альдегидов многоатомные спирты реагируют с гидроксидом меди (II) без нагревания. К примеру, при приливании глицерина образуется глицерат меди (II):
6. Качественные реакции на карбоновые кислоты. На карбоновые кислоты обычно подчеркивают образование цветных осадков с тяжелыми металлами. Но наиболее осуществимая качественная реакция на метановую кислоту HCOOH. При добавлении концентрированной серной кислоты H2SO4 к раствору муравьиной кислоты образуется угарный газ и вода:
HCOOH —H2SO4—> CO↑ + H2O
Угарный газ можно поджечь. Горит синем пламенем:
2CO + O2 —t—> 2CO2
Из многоосновных кислот рассмотрим качественную реакцию на щавелевую H2C2O4(HOOC-COOH). При добавлении к раствору щавелевой кислоты раствор соли меди (II) выпадет осадок оксалата меди (II):
Cu2+ + C2O42- ——> CuC2O4↓
Щавелевая кислота также, как и муравьиная, разлагается концентрированной серной кислотой:
H2C2O4 —-H2SO4—> CO↑ + CO2↑ + H2O
7. Качественные реакции на амины. На амины качественных реакций нет (за исключением анилина). Можно доказать наличие амина окрашиванием лакмуса в синий цвет. Если же амины нельзя выявить, то можно различить первичный амин от вторичного путем взаимодействия с азотистой кислотой HNO2. Для начала нужно ее приготовить, а затем добавить амин:
NaNO2 + HCl ——> NaCl + HNO2
Первичные дают азот N2:
CH3-NH2 + HNO2 ——> CH3-OH + N2↑ + H2O
Вторичные — алкилнитрозоамины — вещества с резким запахом (на примере диметилнитрозоамина):
CH3-NH-CH3 + HNO2 ——> CH3-N(NO)-CH3 + H2O
Третичные амины в мягких условиях с HNO2 не реагируют.
Анилин образует осадок при добавлении бромной воды:
C6H5NH2 + 3Br2 ——> C6H2NH2(Br)3↓ + 3HBr
Анилин также можно обнаружить по сиреневой окраске при добавлении хлорной извести.
8. Качественные реакции на фенол. Фенол лучше всего обнаруживает хлорид железа (III) — образуется фиолетовое окрашивание раствора. Это лучший метод обнаружения фенола, т.к. реакция очень чувствительна.
Также фенол наряду с анилином дает осадок желтоватого цвета при пропускании в водный раствор брома — 2,4,6 — трибромфенол:
C6H5OH + 3Br2 ——> C6H2OH(Br)3↓ + 3HBr
Фенолы дают фенол-альдегидные смолы при реакции с альдегидом в кислой среде. При этом образуются мягкие пористые массы фенол-альдегидных смол (реакция поликонденсации).
9. Качественная реакция на алкилхлориды. Вещества, содержащие хлор, могут окрашивать пламя в зеленый цвет. Для этого нужно обмакнуть медную проволоку в алкилхлориде и поднести к пламени (проба Бельштейна).
10. Качественная реакция на углеводы. Большинство углеводов имеют альдегидные и гидроксильные группы, поэтому для них характерны все реакции альдегидов и многоатомных спиртов.
Существует способ, который помогает различить глюкозу от фруктозы — проба Селиванова. Для того, чтобы различить эти углеводы, к ним приливают смесь резорцина и соляной кислоты. Реагирует со смесью фруктоза, при этом раствор окрашивается в малиновый цвет.
Крахмал в присутствии иода окрашивается в темно-синий цвет. При нагревании окраска исчезает, при охлаждении появляется вновь.
11. Качественная реакция на белки. Белки выявляются в основном на реакциях, основанных на окрасках.
Ксантопротеиновая реакция. Данная реакция обнаруживает ароматические аминокислоты, входящие в белки (на примере тирозина):
(OH)C6H4CH(NH2)COOH + HNO3 —-H2SO4——> (OH)C6H3(NO2)CH(NH2)COOH↓ + H2O — выпадает осадок желтого цвета.
(OH)C6H3(NO2)CH(NH2)COOH + 2NaOH ——-> (ONa)C6H3(NO2)CH(NH2)COONa + H2O — раствор становится оранжевым.
Обнаружение серосодержащих аминокислот:
Белок + (CH3COO)2Pb —NaOH—> PbS↓ (осадок черного цвета).
Биуретовая реакция для обнаружения пептидной связи (CO-NH):
Белок + CuSO4 + NaOH ——> красно-фиолетовое окрашивание.
Спецефический запах при горении:
Белок —-обжиг—-> запах паленой шерсти.
Видеоурок: Классификация органических веществ
Лекция: Классификация органических веществ. Номенклатура органических веществ (тривиальная и международная)
Классификация органических веществ
В основе классификации органических веществ лежит теория А.М. Бутлерова. В таблице показана классификация органических веществ в зависимости от типа строения углеродной цепи, т.е. по типу углеродного скелета:
Ациклические соединения — это органические вещества, в молекулах которых атомы углерода соединены друг с другом в прямые, а так же разветвленные открытые цепи.
К ациклическим, например, относится этан:
или ацетилен:
Иначе подобные соединения называются алифатическими или соединениями жирного ряда, потому что первые соединения данного ряда органических веществ были получены из растительных или животных жиров. Из ациклических соединений выделяются:
-
Предельные (или насыщенные) — данные соединения содержат в углеродном скелете одинарные ковалентные неполярные углерод-углеродные С-С и слабополярные С-Н связи, это алканы.
Общая молекулярная формула алканов — CnH2n+2, где n — количество атомов углерода в молекуле углеводорода. К ним относятся открытые цепи, а также замкнутые (циклические) углеводороды. Все атомы углерода в алканах имеют sp3 — гибридизацию. Запомните следующие алканы:
Метан — СH4
Этан — C2H6: CH3—CH3
Пропан — C3H8: CH3—CH2—CH3
Бутан — C4H10: CH3—(CH2)2—CH3
Пентан — C5H12: CH3—(CH2)3—CH3
Гексан — C6H14: CH3—(CH2)4—CH3
Гептан — C7H16: CH3—(CH2)5—CH3
Октан — C8H18: CH3—(CH2)6—CH3
Нонан — C9H20: CH3—(CH2)7—CH3
Декан — C10H22: CH3—(CH2)8—CH3
-
Непредельные (или ненасыщенные) — содержат кратные — двойные (С=С) или тройные (С≡С) связи, это алкены, алкины и алкадиены:
1) Алкены — содержат одну углерод-углеродную связь, которая является двойной C=C. Общая формула — CnH2n. Атомы углерода в данных соединениях имеют sp2 — гибридизацию. Связь C=C имеет π-связь и σ-связь, поэтому алкены более химически активны, чем алканы. Запомните следующие алкены:
Этен (этилен) — C2H4: CH2=CH2
Пропен (пропилен) — C3H6: СН2=СН—СН3
Бутен — С4Н8: бутен-1 СН3—СН2—СН=СН, бутен-2 СН3—СН=СН—СН3, изобутен [СН3]2С=СН2
Пентен — C5H10: 1-пентен CH3—CH2—CH2—CH=CH2, 2-пентен C2H5CH=CHCH3
Гексен — C6H12: 1-гексен CH2=CH—CH2—CH2—CH2—CH3, цис—гексен-2 CH3—CH=CH—CH2—CH2—CH3 и другие изомеры.
Гептен — C7H14: 1-гептен СН2=СН—СН2—СН—СН2—СН2—СН3, 2-гептен СН3—СН=СН—СН2—СН2—СН2—СН3 и др.
Октен — C8H16: 1-октен СН2=СН—СН2—СН2—СН2—СН2—СН2—СН3, 2-октен СН3—СН=СН—СН2—СН2—СН2—СН2—СН3 и др.
Нонен — C9H18: 3-нонен CH3—CH2—CH=CH—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3, 5-нонен CH3—CH2—CH2—CH2—CH=CH—CH2—CH2—CH3 и др.
Децен — C10H20: 2-децен СН3—СН2—СН2—СН2—СН2—СН2—СН2—СН=СН—СН3 и др.
Как вы заметили, названия алкенов схожи с названиями алканов, с разницей суффикса. Названия алканов имеют суффикс -ан, а алкенов суффикс -ен. Кроме того среди перечисленных алкенов отсутствует метен. Запомните, метена не существует, потому что метан имеет только один углерод. А для образования алкенов, обязательно образование двойных связей.
Местоположение двойной связи обозначается цифрой, например, 1-бутен: СН2=СН–СН2–СН3 или 1-гексен: СН3–СН2–СН2–СН2–СН=СН2. Обратите внимание на данное правило: нумерация углеводородных цепей должна производиться так, чтобы двойные связи находились под наименьшим номером, например, 2-гексен:
2) Алкины – в молекулах присутствует одна тройная С≡С связь. Общая формула — CnH2n-2. В названиях алкинов суффикс -ан заменен на-ин. Например, 3-гептин: СН3–СН2–СН2–С≡С–СН2–СН3. Для этина НС≡СН возможно и тривиальное название ацетилен. Указание положения тройной связи производится также как в предыдущем случае с алкенами. Если в соединении тройных связей больше одной, то к названию прибавляется суффикс -диин или -триин. Если же в соединении присутствуют и двойные, и тройные связи, то их нумерацию определяет двойная связь, следовательно, называют сначала двойную, затем тройную связи. Например, гексадиен-1,3-ин-5: СН2=СН–СН2=СН2–С≡СН.
3) Алкадиены – в молекулах присутствуют две двойные С=С связи. Общая формула — CnH2n-2, такая же, как и у алкинов. Алкины и алкадиены относятся к межклассовым изомерам. К примеру, 1,3-бутадиен или дивинил C4H6: СН2=СН—СН=СН2.
Циклические соединения — это органические вещества, в молекулах которых содержится три или более связанных в замкнутое кольцо атомов, образующих циклы.
Предельные циклические углеводороды называются циклоалканами. Их общая формула — CnH2n. В молекулах имеется замкнутая цепь или кольца. К примеру, циклопропан (C3H6):
и циклобутан (C4H8):
В зависимости от того, какими атомами были образованы циклы, данный вид соединений подразделяется на карбоциклические и гетероциклические.
Карбоциклические, которые иначе называются гомоциклическими, содержат в циклах только атомы углерода. В свою очередь, они делятся на алифатические и ароматические.
-
Алициклические (алифатические) соединения отличаются тем, что атомы углерода могут соединяться между собой в прямые, разветвлённые цепочки или кольца одинарными, двойными или тройными связями.
Типичным алифатическим соединением является циклогексен:
-
Ароматические соединения получили свое название благодаря ароматному запаху вещества. Иначе называются аренами. Они отличаются наличием в соединении бензольного кольца:
Таких колец в составе может быть несколько. Например, нафталин:
Также данная группа соединений имеет в составе ароматическую систему, что характеризует высокую устойчивость и стабильность соединения. Ароматичная система, содержит в кольце 4n+2 электронов (где n = 0, 1, 2, …). Данной группе органических веществ свойственно вступать в реакции замещения, а не присоединения.
Ароматические соединения могут иметь функциональную группу, прикрепленную непосредственно к кольцу. Например, толуол:
Гетероциклические соединения всегда содержат в составе углеводородного цикла один или несколько гетероатомов, которыми являются атомы кислорода, азота или серы. Если гетероатомов пять, то соединения называются пятичленными, если шесть, соответственно шестичленными. Примером гетероциклического соединения является пиридин:
Классификация производных углеводорода
Другие органические вещества рассматривают исключительно как производные углеводородов, которые образуются при введении в молекулы углеводородов функциональных групп, включающих в себя другие химические элементы. Формулу соединений, имеющих одну функциональную группу, можно записать как R — X. Где R – углеводородный радикал (фрагмент молекулы углеводорода без одного или нескольких атомов водорода; Х – функциональная группа. По наличию функциональных групп углеводороды подразделяются на:
-
Галогенпроизводные — судя из названия ясно, что в данных соединениях атомы водорода замещены на атомы какого-либо галогена.
-
Спирты и фенолы. В спиртах атомы водорода замещены на гидроксильную группу -OH. По количеству таких групп, спирты подразделяются на одноатомные и многоатомные, среди которых двухатомные, трехатомные и т.д.
Формула одноатомных спиртов: CnH2n+1OH или CnH2n+2O.
Формула многоатомных спиртов: CnH2n+2Ox; x – атомность спирта.
Спирты могут быть и ароматическими. Формула одноатомных ароматических спиртов: CnH2n-6O.
Следует помнить, что производные ароматических углеводородов, в которых на гидроксильные группы заменены один/несколько атомов водорода не относятся к спиртам. Данный тип относят к классу фенолов. Причина, по которой фенолы не относят к спиртам, содержится в их специфических химических свойствах. Одноатомные фенолы изомерны одноатомным ароматическим спиртам. То есть они так же имеют общую молекулярную формулу CnH2n-6O.
-
Амины — производные аммиака, в которых один, два или три атома водорода заменены на углеводородный радикал. Амины, в которых только один атом водорода замещен на углеводородный радикал, то есть имеющие общую формулу R-NH2, именуют первичными аминами. Амины, в которых, два атома водорода заменены на углеводородные радикалы, именуют вторичными. Их формула — R-NH-R’. Следует помнить, что радикалы R и R’ могут быть как одинаковые, так и разные. Если все три атома водорода молекулы аммиака замещены на углеводородный радикал, то амины являются третичными. При этом R, R’, R’’ могут быть как полностью одинаковыми, так и разными. Общая формула первичных, вторичных и третичных предельных аминов — CnH2n+3N. Ароматические амины с одним непредельным заместителем имеют формулу CnH2n-5N.
-
Альдегиды и кетоны. У альдегидов при первичном атоме углерода два атома водорода замещены на один атом кислорода. То есть в их структуре имеется альдегидная группа – СН=О. Общая формула — R-CH=O. У кетонов при вторичном атоме углерода два атома водорода замещены на атом кислорода. То есть это соединения, в структуре которых есть карбонильная группа –C(O)-. Общая формула кетонов: R-C(O)-R’. При этом радикалы R, R’ могут быть как одинаковыми, так и разными. Альдегиды и кетоны достаточно схожи по строению, но их все-таки различают как классы, так как они имеют существенные различия в химических свойствах. Общая формула предельных кетонов и альдегидов имеет вид: CnH2nO.
-
Карбоновые кислоты содержат карбоксильную группу –COOH. В случае, когда кислота содержит две карбоксильные группы, такую кислоту именуют дикарбоновой кислотой. Предельные монокарбоновые кислоты (с одной группой -COOH) имеют общую формулу — CnH2nO2. Ароматические монокарбоновые кислоты имеют общую формулу CnH2n-8O2.
-
Простые эфиры – органические соединения, в которых два углеводородных радикала опосредованно соединены через атом кислорода. То есть, имеют формулу вида: R-O-R’. При этом радикалы R и R’ способны быть как одинаковыми, так и разными. Формула предельных простых эфиров — CnH2n+1OH или CnH2n+2О.
-
Сложные эфиры – класс соединений на основе органических карбоновых кислот, у которых атом водорода в гидроксильной группе заменен на углеводородный радикал R.
-
Нитросоединения – производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на нитрогруппу –NO2. Предельные нитросоединения с одной нитрогруппой имеют формулу CnH2n+1NO2.
-
Аминокислоты имеют в структуре одновременно две функциональные группы – амино NH2 и карбоксильную – COOH. Например: NH2-CH2-COOH. Предельные аминокислоты, имеющие одну карбоксильную и одну аминогруппу изомерны соответствующим предельными нитросоединениям то есть, имеют общую формулу CnH2n+1NO2.
Номенклатура органических соединений
Номенклатура соединения делится на 2 типа:
-
тривиальную и
-
систематическую.
Тривиальная — это исторически первая номенклатура, возникшая в самом начале развития органической химии. Названия веществ носили ассоциативный характер, например, щавелевая кислота, мочевина, индиго.
Создание систематической, т.е. международной номенклатуры началось с 1892 года. Тогда была начата Женевская номенклатура, которую с 1947 и по сегодняшний день продолжает ИЮПАК (IUPAC — международная единая химическая номенклатура). Согласно систематической номенклатуре названия органических соединений составляются из корня, обозначающего длину основной цепи, т.е. соединенных в неразветвленную цепь атомов углеродов, а также приставок и суффиксов, обозначающих наличие и расположение заместителей, функциональных групп и кратных связей.
Систематическая номенклатура алканов
Систематическая номенклатура алкенов
Систематическая номенклатура алкинов
Систематическая номенклатура спиртов и фенолов
Систематическая номенклатура аренов
Систематическая номенклатура галогенопроизводных
Систематическая номенклатура альдегидов и кетонов
Систематическая номенклатура карбоновых кислот и их производных
Номенклатура гетероциклических соединений